N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 | 37169-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Boc-(L)-DOPA-OMe；(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate；N-Boc-L-DOPA methyl ester；methyl 2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate；methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 37169-36-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: VURIGNDVTSFLOU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(3,4-二羟苯基)丙酸甲酯是一种酪氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-(L)-DOPA[OBn]2-OH
  参考文献：
  名称：

  人体血浆中取代的儿茶酚咪唑啉和儿茶酚咪唑类似物的合成及其α2-肾上腺素受体的作用。

  摘要：

  已知儿茶酚胺和儿茶酚酰咪唑啉与α1和α2肾上腺素受体相互作用的空间要求是不同的。Deoxycatecholimidazoline（1），desoxycatecholimidazole（3），苄基羟基取代的咪唑（4）的新类似物以及在2（5），5（6）和6（7）位置处的芳族氟取代类似物1和制备一组不对称的4-取代的儿茶酚咪唑啉S-8和R-8，并测试与人血小板中的α2-肾上腺素受体的相互作用。除3外，所有化合物均对人血小板中α-肾上腺素受体介导的反应具有选择性。在咪唑啉1中引入双键以生成咪唑