12,13-dihydro-11,13-dioxo-12-phenyl-9H,11H-pyrimido<4,3-c>pyrrolo<1,2-a><1,4>benzodiazepine | 154227-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: 12,13-dihydro-11,13-dioxo-12-phenyl-9H,11H-pyrimido<4,3-c>pyrrolo<1,2-a><1,4>benzodiazepine
• 英文别名: 10-Phenyl-2,10,12-triazatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),3,5,7,14,16-hexaene-9,11-dione
• CAS: 154227-80-2
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: OMLBMEBANPAEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-dihydro-11,13-dioxo-12-phenyl-9H,11H-pyrimido<4,3-c>pyrrolo<1,2-a><1,4>benzodiazepine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到11,13-dioxo-12-phenyl-12,13,14,14a-tetrahydro-9H,11H-pyrimido<4,3-c>pyrrolo<1,2-a><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4 H-吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂-4,4-二乙酸二乙酯，一种有用的合成子，可用于合成具有药理作用的新型多环氮系统

  摘要：

  该报告描述了两个氮四环系统的衍生物的合成，分别为9 H，11 H-嘧啶[4,3- c ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂和螺[哌啶-4，通过使用5,6-二氢-4 H-吡咯并[1,2- a ] [的二乙酯] 4'-[4 H ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]-苯并二氮杂] 1,4]苯并二氮杂-4,4-二乙酸作为合成子。由1-（2-氨基甲基苯基）-1的缩合获得该化合物ħ-吡咯与1,3-丙酮二羧酸二乙酯在酸性介质中的作用。在金属钠存在下，在沸腾的乙醚中用苯基异氰酸酯处理吡咯并苯并二氮杂卓4,4-二乙酸酯或相关的4-甲基-4-乙酸酯，即可得到嘧啶并吡咯并苯并二氮杂卓衍生物。12,13-dihydro-11,13-dioxo-12-phenyl-9 H，11 H -pyrimido [4,3- c ] pyrrolo [1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂，的结构当5,6-二氢-4

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300409
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminomethylphenyl)-1H-pyrroloe hydrochloride 在 sodium 、 顺丁烯二酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12,13-dihydro-11,13-dioxo-12-phenyl-9H,11H-pyrimido<4,3-c>pyrrolo<1,2-a><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4 H-吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂-4,4-二乙酸二乙酯，一种有用的合成子，可用于合成具有药理作用的新型多环氮系统

  摘要：

  该报告描述了两个氮四环系统的衍生物的合成，分别为9 H，11 H-嘧啶[4,3- c ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂和螺[哌啶-4，通过使用5,6-二氢-4 H-吡咯并[1,2- a ] [的二乙酯] 4'-[4 H ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]-苯并二氮杂] 1,4]苯并二氮杂-4,4-二乙酸作为合成子。由1-（2-氨基甲基苯基）-1的缩合获得该化合物ħ-吡咯与1,3-丙酮二羧酸二乙酯在酸性介质中的作用。在金属钠存在下，在沸腾的乙醚中用苯基异氰酸酯处理吡咯并苯并二氮杂卓4,4-二乙酸酯或相关的4-甲基-4-乙酸酯，即可得到嘧啶并吡咯并苯并二氮杂卓衍生物。12,13-dihydro-11,13-dioxo-12-phenyl-9 H，11 H -pyrimido [4,3- c ] pyrrolo [1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂，的结构当5,6-二氢-4

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300409

文献信息

• 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]benzodiazepine-4,4-diacetic acid diethyl ester, an useful synthon for the synthesis of new polycyclic nitrogen systems of pharmacological interest
  作者：Silvio Massa、Antonello Mai、Roberto Di Santo、Marino Artico

  DOI：10.1002/jhet.5570300409

  日期：1993.7

  This report describes the synthesis of derivatives of two nitrogen tetracyclic ring systems, respectively 9H,11H-pyrimido[4,3-c]pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepine and spiro[piperidine-4,4′-[4H]pyrrolo[1,2-a][1,4]-benzodiazepine], by the use of the diethyl ester of 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepine-4,4-diacetic acid as a synthon. This compound was obtained by condensation of 1-(2-amin

  该报告描述了两个氮四环系统的衍生物的合成，分别为9 H，11 H-嘧啶[4,3- c ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂和螺[哌啶-4，通过使用5,6-二氢-4 H-吡咯并[1,2- a ] [的二乙酯] 4'-[4 H ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]-苯并二氮杂] 1,4]苯并二氮杂-4,4-二乙酸作为合成子。由1-（2-氨基甲基苯基）-1的缩合获得该化合物ħ-吡咯与1,3-丙酮二羧酸二乙酯在酸性介质中的作用。在金属钠存在下，在沸腾的乙醚中用苯基异氰酸酯处理吡咯并苯并二氮杂卓4,4-二乙酸酯或相关的4-甲基-4-乙酸酯，即可得到嘧啶并吡咯并苯并二氮杂卓衍生物。12,13-dihydro-11,13-dioxo-12-phenyl-9 H，11 H -pyrimido [4,3- c ] pyrrolo [1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂，的结构当5,6-二氢-4