(Z)-3-(2,2-dichloro-3-methylbutanoyl)-2-ethylidene-1,3-thiazinane | 1384256-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: (Z)-3-(2,2-dichloro-3-methylbutanoyl)-2-ethylidene-1,3-thiazinane
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-[(2Z)-2-ethylidene-1,3-thiazinan-3-yl]-3-methylbutan-1-one
• CAS: 1384256-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₇Cl₂NOS
• 分子量: 282.234
• InChiKey: QIRYLICGWXCIAT-WTKPLQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2,2-dichloro-3-methylbutanoyl)-2-ethylidene-1,3-thiazinane 在 四甲基乙二胺 、 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2,5-呋喃二酮,3-甲基-4-(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化N -α-全氯酰基-烯酮-N，S-缩醛的自由基环化：制备双取代马来酸酐的新方法

  摘要：

  研究了N -α-全氯酰基环状烯酮-N，X（X = O，N R，S）-乙缩醛的铜催化自由基环化（RC）。同时的RC Ñ酰基二硫缩烯酮Ñ，ö -acetals不成功，5-内提供更好的结果的其它烯酮缩醛的环化，以环化效率顺序如下：六原子环二硫缩烯酮Ñ，Ñ ř -乙缩醛<五原子环烯酮-N，S-乙缩醛<六原子环烯酮-N，S-缩醛。催化循环总是从氨基甲酰基甲基自由基的形成开始。这导致反应级联，包括自由基极性交叉步骤，该步骤以马来酰亚胺核或其前体的形成结束。来自六原子环状烯酮-N，S-乙缩醛的RC的产物被有效地转化为二取代的马来酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.117
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪 、 2,2-dichloro-3-methylbutanoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以79%的产率得到(Z)-3-(2,2-dichloro-3-methylbutanoyl)-2-ethylidene-1,3-thiazinane
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化N -α-全氯酰基-烯酮-N，S-缩醛的自由基环化：制备双取代马来酸酐的新方法

  摘要：

  研究了N -α-全氯酰基环状烯酮-N，X（X = O，N R，S）-乙缩醛的铜催化自由基环化（RC）。同时的RC Ñ酰基二硫缩烯酮Ñ，ö -acetals不成功，5-内提供更好的结果的其它烯酮缩醛的环化，以环化效率顺序如下：六原子环二硫缩烯酮Ñ，Ñ ř -乙缩醛<五原子环烯酮-N，S-乙缩醛<六原子环烯酮-N，S-缩醛。催化循环总是从氨基甲酰基甲基自由基的形成开始。这导致反应级联，包括自由基极性交叉步骤，该步骤以马来酰亚胺核或其前体的形成结束。来自六原子环状烯酮-N，S-乙缩醛的RC的产物被有效地转化为二取代的马来酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.117

文献信息

• CuCl-catalyzed radical cyclisation of N-α-perchloroacyl-ketene-N,S-acetals: a new way to prepare disubstituted maleic anhydrides
  作者：Andrea Cornia、Fulvia Felluga、Vincenzo Frenna、Franco Ghelfi、Andrew F. Parsons、Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.117

  日期：2012.7

  The copper-catalyzed radical cyclization (RC) of N-α-perchloroacyl cyclic ketene-N,X(X=O, NR, S)-acetals was studied. While the RC of N-acyl ketene-N,O-acetals was unsuccessful, the 5-endo cyclization of the other ketene acetals provided much better results, with the following order of cyclization efficiency: hexa-atomic cyclic ketene-N,NR-acetals

  研究了N -α-全氯酰基环状烯酮-N，X（X = O，N R，S）-乙缩醛的铜催化自由基环化（RC）。同时的RC Ñ酰基二硫缩烯酮Ñ，ö -acetals不成功，5-内提供更好的结果的其它烯酮缩醛的环化，以环化效率顺序如下：六原子环二硫缩烯酮Ñ，Ñ ř -乙缩醛<五原子环烯酮-N，S-乙缩醛<六原子环烯酮-N，S-缩醛。催化循环总是从氨基甲酰基甲基自由基的形成开始。这导致反应级联，包括自由基极性交叉步骤，该步骤以马来酰亚胺核或其前体的形成结束。来自六原子环状烯酮-N，S-乙缩醛的RC的产物被有效地转化为二取代的马来酸酐。