N-[氯(乙氧基)磷酰基]-N-甲基甲胺 | 2510-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: N-[氯(乙氧基)磷酰基]-N-甲基甲胺
• 英文名称: ethyl N,N-dimethylphosphoroamidochloridate
• 英文别名: ethyl dimethylamidophosphonochloridate；O-ethyl-N,N-dimethylamidophosphorochloridate；Ethoxy-dimethylamino-phosphorylchlorid；phosphoric acid ethyl ester chloride dimethylamide；Phosphorsaeure-aethylester-chlorid-dimethylamid；N,N-Dimethyl-amidophosphorsaeure-aethylester-chlorid；Phosphoramidochloridic acid, dimethyl-, ethyl ester；N-[chloro(ethoxy)phosphoryl]-N-methylmethanamine
• CAS: 2510-93-2
• 化学式: C₄H₁₁ClNO₂P
• 分子量: 171.564
• InChiKey: DELRUOZHCZKPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[氯(乙氧基)磷酰基]-N-甲基甲胺 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以43.4%的产率得到ethyl N,N-dimethylphosphorodiamide
  参考文献：
  名称：

  Eccles, Peter J.; Hudson, Harry R.; Mavrommatis, Christakis N., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 105, # 1-4, p. 33 - 44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯磷酸乙酯 、 二甲胺 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到N-[氯(乙氧基)磷酰基]-N-甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  用于脂肪酶抑制的非束缚有机金属膦酸盐抑制剂：金属中心在角质酶活性位点的定位

  摘要：

  合成了有机金属 NCN 钳配合物，带有对硝基苯基膦酸酯或直接连接到钳配合物芳环的膦酸基团。测试这些化合物作为脂肪酶角质酶的共价抑制剂。在 NCN-钳状铂膦酸对硝基苯酯 2 与角质酶的化学计量反应中，在 48 小时内获得了 94% 向蛋白质-钳状金属复合物杂化物的转化。NCN 钳形金属膦酸衍生物 (3, 4) 作为角质酶抑制剂似乎无活性。与我们之前的工作需要连接到钳状金属配合物的丙基系膦酸酯相比，所提出的策略允许将金属配合物定位在脂肪酶的活性位点内。

  DOI：

  10.1002/ejic.200800654

文献信息

• Effect of the structure of phosphylating agents on their reaction with ethanolamine, an ambident nucleophile
  作者：R. Greenhalgh、R. M. Heggie、M. A. Weinberger

  DOI：10.1139/v70-223

  日期：1970.5.1

  The reactions of a series of phosphylating agents (RR′P(O)X) with ethanolamine have been examined, and relative yields of the products from the nucleophilic amino and hydroxyl moieties determined. In general the amount of O-phosphylation increased as R and R′ were changed from dimethylamino through alkoxy to methyl and as the leaving group (X) was changed from OP(O)RR′ to CN. The only exceptions occurred when R was dimethylamino and X was Cl. When X was F, only O-phosphylation was observed. Thus, a wide range of essentially continuously varying selectivities was found.The results are discussed in terms of the amount of charge transfer involved in the formation of the transition state which is assumed to be determined by the electrophile. When the charge transfer is small, the contributions to the activation energy of such factors as solvation and ionization potential of the nucleophile are most important, resulting in N-phosphylation. As the amount of charge transfer increases, the energy of bond formation becomes the dominant factor and O-phosphylation is preferred.

  一系列磷酰化试剂（RR′P(O)X）与乙醇胺的反应已经被研究，确定了来自亲核氨基和羟基的产物的相对产率。一般来说，当R和R′从二甲胺基经过烷氧基变化到甲基时，O-磷酰化的量会增加，当离去基团（X）从OP(O)RR′变化为CN时也会增加。唯一的例外是当R为二甲胺基且X为Cl时。当X为F时，只观察到O-磷酰化。因此，发现了一系列基本连续变化的选择性。结果讨论了在形成过渡态时涉及的电荷转移量，该量被认为由亲电试剂决定。当电荷转移量较小时，诸如溶剂化和亲核试剂的电离势等因素对激活能的贡献最为重要，导致N-磷酰化。随着电荷转移量的增加，键合能量成为主导因素，O-磷酰化更为优先。
• Schrader, Angewandte Chemie, 1952, vol. 62, p. 15
  作者：Schrader

  DOI：——

  日期：——
• Arbusow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1954, p. 1038,1041;engl.Ausg.S.905
  作者：Arbusow et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE918603
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Lysak, E. I.; Rymareva, T. G.; Khaskin, B. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 8.1, p. 1463 - 1466
  作者：Lysak, E. I.、Rymareva, T. G.、Khaskin, B. A.

  DOI：——

  日期：——