methyl 2-methoxy-N-methyl-2,3-butadienimidothioate | 188180-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: methyl 2-methoxy-N-methyl-2,3-butadienimidothioate
• 英文别名: methyl 2-methoxy-N-methylbuta-2,3-dienimidothioate
• CAS: 188180-25-8
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: FCYANDPUILEWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-N-methyl-2,3-butadienimidothioate 在 copper(I) bromide 作用下， 生成 3-methoxy-1-methyl-2-(methylthio)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新杂环的质谱：X. 1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯的分子离子的断裂

  摘要：

  研究了以前未知的1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫基-1 H-吡咯的质谱。所有3-烷氧基取代的吡咯在电子轰击（70 eV）下的裂解均遵循醚和硫化物的分解路径。特别是1-R-取代的3-甲氧基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（R ＝ Me，Et，i- Pr，s- Bu，环-C 5 H 9，环-C 6 H 11，Ph ）从甲氧基和甲基硫烷基基团失去甲基基团。1秒的质谱丁基和1环烷基吡咯也有一个强峰（10-49％），该峰来自通过同步氢转移裂解NR键形成的奇电子[ M C n H 2 n ] +·离子。3-烷氧基-1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（Alk = Et，i -Pr，t -Bu）断裂中的O-Alk键断裂伴随重排过程，导致相应的烯烃和1-电子的1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯-3-醇离子。1-烷基-2-甲基硫烷基-3-苯基-1 H-吡咯的主要裂解途径（Alk

  DOI：

  10.1134/s1070428010070134
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 异硫氰酸甲酯 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl 2-methoxy-N-methyl-2,3-butadienimidothioate
  参考文献：
  名称：

  新杂环的质谱：X. 1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯的分子离子的断裂

  摘要：

  研究了以前未知的1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫基-1 H-吡咯的质谱。所有3-烷氧基取代的吡咯在电子轰击（70 eV）下的裂解均遵循醚和硫化物的分解路径。特别是1-R-取代的3-甲氧基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（R ＝ Me，Et，i- Pr，s- Bu，环-C 5 H 9，环-C 6 H 11，Ph ）从甲氧基和甲基硫烷基基团失去甲基基团。1秒的质谱丁基和1环烷基吡咯也有一个强峰（10-49％），该峰来自通过同步氢转移裂解NR键形成的奇电子[ M C n H 2 n ] +·离子。3-烷氧基-1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（Alk = Et，i -Pr，t -Bu）断裂中的O-Alk键断裂伴随重排过程，导致相应的烯烃和1-电子的1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯-3-醇离子。1-烷基-2-甲基硫烷基-3-苯基-1 H-吡咯的主要裂解途径（Alk

  DOI：

  10.1134/s1070428010070134

文献信息

• The first example of the configurational assignment at the CN bond of allenylthioimidates
  作者：Leonid B. Krivdin、Nina A. Nedolya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.118

  日期：2005.10

  Configurational assignment of methyl 2-methoxy-N-methyl-2,3-butadienimidothioate, a representative member of a new prospective allenylthioimidates series has been performed by means of low-temperature natural-abundance J(C,C) measurements in combination with the high-level ab initio SOPPA calculations. Electronic structure and predominant conformations of the isomers of the title allenylthioimidate

  已经通过低温自然丰度J（C，C）测量并结合低温法进行了2-甲氧基-N-甲基-2,3-丁二烯基亚氨基硫代酸甲酯（一种新的预期的烯丙基硫代亚氨酸酯系列的代表成员）的构型分配。高级从头算起SOPPA计算。基于DFT-B3LYP计算，讨论了标题烯丙基硫代亚氨酸酯的异构体的电子结构和主要构象。
• Application of copper catalysis in a one-pot procedure for 1-alkyl-3-methoxy-2-methylthiopyrroles starting from methoxyallene and alkyl isothiocyanates
  作者：Nina A. Nedolya、Lambert Brandsma、Olga A. Tarasova、Hermann D. Verkruijsse、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00211-1

  日期：1998.4

  1-Alkyl-3-methoxy-2-methylthiopyrroles are obtained with high purities and in high yields by Cu(I)halide-catalyzed cyclization of the products from addition of 1-lithiomethoxyallene to alkyl isothiocyanates and subsequent methylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nedolya; Brandsma; Trofimov, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 12, p. 1986 - 1987
  作者：Nedolya、Brandsma、Trofimov

  DOI：——

  日期：——
• Nedolya; De Lang; Brandsma, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 1, p. 76 - 79
  作者：Nedolya、De Lang、Brandsma、Trofimov

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectra of new heterocycles: X. Fragmentation of the molecular ions of 1-alkyl(cycloalkyl, aryl)-3-alkoxy(aryl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles
  作者：L. V. Klyba、N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、E. R. Zhanchipova、O. G. Volostnykh

  DOI：10.1134/s1070428010070134

  日期：2010.7

  The mass spectra of previously unknown 1-alkyl(cycloalkyl, aryl)-3-alkoxy(aryl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles were studied. Fragmentation of all 3-alkoxy-substituted pyrroles under electron impact (70 eV) follow both ether and sulfide decomposition paths; In particular, 1-R-substituted 3-methoxy-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles (R = Me, Et, i-Pr, s-Bu, cyclo-C5H9, cyclo-C6H11, Ph) lose methyl radical group

  研究了以前未知的1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫基-1 H-吡咯的质谱。所有3-烷氧基取代的吡咯在电子轰击（70 eV）下的裂解均遵循醚和硫化物的分解路径。特别是1-R-取代的3-甲氧基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（R ＝ Me，Et，i- Pr，s- Bu，环-C 5 H 9，环-C 6 H 11，Ph ）从甲氧基和甲基硫烷基基团失去甲基基团。1秒的质谱丁基和1环烷基吡咯也有一个强峰（10-49％），该峰来自通过同步氢转移裂解NR键形成的奇电子[ M C n H 2 n ] +·离子。3-烷氧基-1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（Alk = Et，i -Pr，t -Bu）断裂中的O-Alk键断裂伴随重排过程，导致相应的烯烃和1-电子的1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯-3-醇离子。1-烷基-2-甲基硫烷基-3-苯基-1 H-吡咯的主要裂解途径（Alk