6-methyl-6,7-dihydrobenzo[6,7][1,4]diazepino[2,1-b]quinazoline-5,13-dione | 65641-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: 6-methyl-6,7-dihydrobenzo[6,7][1,4]diazepino[2,1-b]quinazoline-5,13-dione
• 英文别名: 6-methyl-6,7-dihydro-5H,13H-quinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepine-5,13-dione；6-methyl-7H-quinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepine-5,13-dione
• CAS: 65641-85-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: WBKRIDMWPBJXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6,7-dihydrobenzo[6,7][1,4]diazepino[2,1-b]quinazoline-5,13-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-benzomalvin B
  参考文献：
  名称：

  外消旋苯并马尔文 E（一种从青霉属分离的喹唑啉酮）的全合成。 FN070315及(E)-苯佐马尔文B的直接合成探索

  摘要：

  我们首次全合成了 (±) 苯并马尔文 E，其特征是喹唑啉基部分具有包含三个氮原子的 6-6-6-7-稠合四环骨架。关键的转化涉及铜催化的喹唑啉酮分子内 C-N 芳基化，产生硬化素类似物，与苯甲醛进行亲核加成，从而能够通过六个线性步骤合成 (±) 苯并马尔文 E，总产率为 33%。通过二维NMR和单晶XRD分析验证了(±)苯并马尔文E的结构，并进一步转化为( E )-苯并马尔文B。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02687
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloromethyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-benzoic acid methyl ester 在 甲胺 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 6-methyl-6,7-dihydrobenzo[6,7][1,4]diazepino[2,1-b]quinazoline-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine-diones, a process for their production and their use as

  摘要：

  该发明涵盖了以下式子的化合物 ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.5分别代表以下取代基中的0、1、2、3或4个：烷基、羟基、酰氧基、烷氧基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰基氨基、酰基烷基氨基、烷氧羰基氨基、卤素、三氟甲基、氰基、羧基、烷氧羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基氨基。R.sup.2为氢、可选取代的烷基、芳基烷基或芳基或杂环烷基、酰基或烷氧羰基，R.sup.3和R.sup.4分别为氢或可选取代的烷基、芳基烷基、芳基或杂环芳基。这些化合物作为药物对中枢神经系统有作用，尤其是作为镇静剂和/或抗遗忘药物。该发明还涵盖了制备这些化合物的方法、含有它们的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US04187306A1

文献信息

• HARRISON D. R.; KENNEWELL P. D.; TAYLOR J. B., J, HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 7, 1191-1196
  作者：HARRISON D. R.、 KENNEWELL P. D.、 TAYLOR J. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4187306A
  申请人：——

  公开号：US4187306A

  公开（公告）日：1980-02-05