1-(7-Fluoro-3,4,5,10-tetrahydro-1H-azepino[3,4-b]indol-2-yl)-ethanone | 919120-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 1-(7-Fluoro-3,4,5,10-tetrahydro-1H-azepino[3,4-b]indol-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(7-Fluoro-4,5-dihydroazepino[3,4-b]indol-2(1H,3H,10H)-yl)ethanone；1-(7-fluoro-3,4,5,10-tetrahydro-1H-azepino[3,4-b]indol-2-yl)ethanone
• CAS: 919120-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O
• 分子量: 246.284
• InChiKey: WYPJXGRVFBKYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-Fluoro-3,4,5,10-tetrahydro-1H-azepino[3,4-b]indol-2-yl)-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2-Ethyl-7-fluoro-1,2,3,4,5,10-hexahydro-azepino[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  在氮杂环戊烷环扩环中使用活化炔烃合成六氢氮杂吲哚的新方法

  摘要：

  该手稿描述了一种基于六氢氮杂吲哚与活化炔烃的串联裂解-环化反应的合成六氢氮杂吲哚吲哚的新颖有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.107
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(7-Fluoro-3,4,5,10-tetrahydro-1H-azepino[3,4-b]indol-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  在氮杂环戊烷环扩环中使用活化炔烃合成六氢氮杂吲哚的新方法

  摘要：

  该手稿描述了一种基于六氢氮杂吲哚与活化炔烃的串联裂解-环化反应的合成六氢氮杂吲哚吲哚的新颖有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.107

文献信息

• A novel synthesis of hexahydroazoninoindoles using activated alkynes in an azepine ring expansion
  作者：Leonid G. Voskressensky、Sergey V. Akbulatov、Tatiana N. Borisova、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.107

  日期：2006.12

  The manuscript describes a novel and efficient protocol for the synthesis of hexahydroazoninoindoles, based on the tandem cleavage–cyclisation reaction of hexahydroazepinoindoles with activated alkynes.

  该手稿描述了一种基于六氢氮杂吲哚与活化炔烃的串联裂解-环化反应的合成六氢氮杂吲哚吲哚的新颖有效的方法。