(4R)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-4-(2,2'-furanyl-2,2-dimethylthio)ethyl-azetidin-2-one | 88159-80-2

• 英文名称: (4R)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-4-(2,2'-furanyl-2,2-dimethylthio)ethyl-azetidin-2-one
• CAS: 88159-80-2
• 化学式: C₃₈H₃₅N₂O₆PS₂
• 分子量: 710.811
• InChiKey: JLBIHBARWCUKMD-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-4-(2,2'-furanyl-2,2-dimethylthio)ethyl-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(2-furanyl)-7-oxo-,sodium salt, (R)-
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7
• 作为产物：
  描述：

  2-[bis(methylthio)methyl]furan 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4R)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-4-(2,2'-furanyl-2,2-dimethylthio)ethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7