(2S,3'S,4S,8'R,9a'S,2''S,4''S)-8'-methoxy-4-methyl-3'-(4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)octahydro-3H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepin}-5(4H)-one | 1395833-89-2

• 英文名称: (2S,3'S,4S,8'R,9a'S,2''S,4''S)-8'-methoxy-4-methyl-3'-(4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)octahydro-3H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepin}-5(4H)-one
• CAS: 1395833-89-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: TZPKEJFBTXRNTK-KWHRGYEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R,9S,9aS)-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-9-hydroxy-8-methoxy-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carbaldehyde 在 劳森试剂 、 盐酸 、 10% Pd/C 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.55h， 生成 (2S,3'S,4S,8'R,9a'S,2''S,4''S)-8'-methoxy-4-methyl-3'-(4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)octahydro-3H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepin}-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  灵活的方式来百部生物碱：总合成（ - ） - Stemospironine和三新映异构体类似物

  摘要：

  （-）-stemospironine和三个新的非对映异构类似物的总合成已通过为Stemona生物碱设计的灵活策略完成。氮杂双环7是关键的中间体，序列根据每个特定的靶点从该中间体分裂。屈螺螺碱最显着的区别特征是通过分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应来安装螺状γ-内酯。通过对合成序列进行微调，可以控制C-11的立体异构中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ol302185j