(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(2-nitrophenyl)-methanone | 98029-56-2

• 英文名称: (7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(2-nitrophenyl)-methanone
• 英文别名: 1-<2'-Nitro-benzoyl>-6,7-methylendioxy-3,4-dihydro-isochinolin
• CAS: 98029-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₅
• 分子量: 324.293
• InChiKey: QZHPNFMNCFFTNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(2-nitrophenyl)-methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ([1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型异喹啉碱类生物碱鹅绒素的结构与合成

  摘要：

  Liriodenine（III）被公认为是属于Aporphine亚组的一类新的异喹啉生物碱的代表。已开发出用于此类生物碱的合成方法，并将其应用于特定的鹅绒素烯，关键步骤是1-2'-氨基苯甲酰基-6,7-亚甲基二氧基异喹啉的Pschorr环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80085-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-2-(2-nitrophenyl)acetamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(2-nitrophenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  使用空气 (O2) 作为清洁氧化剂，铜 (ii) 催化和酸促进的与 3,4-二氢异喹啉相邻的可互变 C(sp3)-H 键的高度区域选择性氧化。

  摘要：

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/d1ra05671a