3'-(N-debenzoyl)-3'-dephenyl-3',3'-ethylene-2'-O-benzoyl-2'-epi-taxol | 534572-19-5

• 英文名称: 3'-(N-debenzoyl)-3'-dephenyl-3',3'-ethylene-2'-O-benzoyl-2'-epi-taxol
• CAS: 534572-19-5
• 化学式: C₄₃H₄₉NO₁₄
• 分子量: 803.86
• InChiKey: WXHTZWOOFRMDRB-VWYQWYPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  224.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(N-debenzoyl)-3'-dephenyl-3',3'-ethylene-2'-O-benzoyl-2'-epi-taxol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9R,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2S)-2-(1-benzamidocyclopropyl)-2-[(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl]oxyacetyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  带有环丙烷化侧链的紫杉醇类似物的合成和生物活性

  摘要：

  通过将螺环丙烷化的恶唑啉-5-羧酸4与7-TES-浆果赤霉素III偶联，然后水解开环和重排，合成了四个具有环丙烷化侧链的紫杉醇类似物。2'-位的绝对构型通过相应的Mosher酯的NMR分析确定。在C-2'处具有R构型的两个新的紫杉醇类似物在A2780哺乳动物细胞系细胞毒性测定中均具有活性，但远低于紫杉醇本身。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00176-x
• 作为产物：
  描述：

  (7-TES-baccatin III)-13-yl (5S)-2-phenylspiro[cyclopropane-1',4-oxazoline]-5-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3'-(N-debenzoyl)-3'-dephenyl-3',3'-ethylene-2'-O-benzoyl-2'-epi-taxol
  参考文献：
  名称：

  带有环丙烷化侧链的紫杉醇类似物的合成和生物活性

  摘要：

  通过将螺环丙烷化的恶唑啉-5-羧酸4与7-TES-浆果赤霉素III偶联，然后水解开环和重排，合成了四个具有环丙烷化侧链的紫杉醇类似物。2'-位的绝对构型通过相应的Mosher酯的NMR分析确定。在C-2'处具有R构型的两个新的紫杉醇类似物在A2780哺乳动物细胞系细胞毒性测定中均具有活性，但远低于紫杉醇本身。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00176-x