3β,17β-dihydroxy-7β-methanesulfonyloxymethyl-5-androstene | 942153-76-6

• 英文名称: 3β,17β-dihydroxy-7β-methanesulfonyloxymethyl-5-androstene
• 英文别名: [(3S,7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 942153-76-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅S
• 分子量: 398.564
• InChiKey: XGYHUVYYGZMOLK-WZJZGPRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-dihydroxy-7β-methanesulfonyloxymethyl-5-androstene 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3β,17β-dihydroxy-7β-chloromethyl-5-androstene
  参考文献：
  名称：

  从androst-5-en-7-one立体选择性构建6β，7β-亚甲基单元的新途径

  摘要：

  通过将Winstein环化方法扩展到类固醇系统，我们开发了一种简单高效的方法，可实现6β，7β-亚甲基单元的高度立体选择性。该方法涉及与3β，17β-双（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）和rost-5-en-7-one（8）的7-羰基进行初始格氏反应，然后立体选择性还原叔醇，然后进行串联氧化/环丙烷化反应。优异的收率，高的立体选择性和相对温和的反应条件应使其成为制备类固醇中6β，7β-亚甲基衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.110
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,17-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[[dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]methyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3β,17β-dihydroxy-7β-methanesulfonyloxymethyl-5-androstene
  参考文献：
  名称：

  从androst-5-en-7-one立体选择性构建6β，7β-亚甲基单元的新途径

  摘要：

  通过将Winstein环化方法扩展到类固醇系统，我们开发了一种简单高效的方法，可实现6β，7β-亚甲基单元的高度立体选择性。该方法涉及与3β，17β-双（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）和rost-5-en-7-one（8）的7-羰基进行初始格氏反应，然后立体选择性还原叔醇，然后进行串联氧化/环丙烷化反应。优异的收率，高的立体选择性和相对温和的反应条件应使其成为制备类固醇中6β，7β-亚甲基衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.110