(Z)-tert-butyl 5-phenyl-3-((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-pent-2-enoate | 1313532-91-0

• 英文名称: (Z)-tert-butyl 5-phenyl-3-((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-pent-2-enoate
• 英文别名: (Z)-tert-butyl 5-phenyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate；tert-butyl (Z)-5-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate
• CAS: 1313532-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₅S
• 分子量: 380.385
• InChiKey: LBVDIMCQWOXSMD-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 5-phenyl-3-((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-pent-2-enoate 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-tert-butyl 3-ethyl 4-phenethyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联交叉偶联/电环化合成取代的吡唑

  摘要：

  介绍了通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联催化交叉偶联/电环化合成 3,4,5-三取代的吡唑。该方法的初始范围在一系列差异取代的无环和环状烯醇三氟甲磺酸酯以及一组精心设计的重氮乙酸酯上得到证明，以提供具有高度结构复杂性的相应吡唑。

  DOI：

  10.1021/jo201042c
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-氧代-5-苯基戊酸叔丁酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-tert-butyl 5-phenyl-3-((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联交叉偶联/电环化合成取代的吡唑

  摘要：

  介绍了通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联催化交叉偶联/电环化合成 3,4,5-三取代的吡唑。该方法的初始范围在一系列差异取代的无环和环状烯醇三氟甲磺酸酯以及一组精心设计的重氮乙酸酯上得到证明，以提供具有高度结构复杂性的相应吡唑。

  DOI：

  10.1021/jo201042c

文献信息

• Synthesis of Alkynes from Vinyl Triflates Using Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Masaru Okutani、Yuji Mori

  DOI：10.1248/cpb.c15-00146

  日期：——

  A convenient method for the preparation of alkynes and alkynyl esters from ketones and beta-keto esters is described which involves the formation of vinyl triflates, followed by elimination with tetrabutylammonium fluoride trihydrate, to give alkynes. Unlike established elimination methods, the method requires neither a strong base nor anhydrous conditions.

  描述了一种由酮和β-酮​​酯制备炔烃和炔基酯的方便方法，该方法包括形成乙烯基三氟甲磺酸酯，然后用四丁基氟化铵三水合物消除，得到炔烃。与已建立的消除方法不同，该方法既不需要强碱也不需要无水条件。
• Ru(II)-Catalyzed Synthesis of Substituted Furans and Their Conversion to Butenolides
  作者：Marie El Arba、Sara E. Dibrell、Frederick Meece、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02554

  日期：2018.9.21

  synthesis of densely functionalized trisubstituted and tetrasubstituted furans via a novel Ru(II)-catalyzed intramolecular cyclization of vinyl diazoesters is reported. The synthetic utility of these furans is further demonstrated through a simple acid-mediated reaction to access highly substituted Δα,β-butenolides.

  据报道，通过新颖的Ru（II）催化的乙烯基重氮酯的分子内环化反应，合成了高密度官能化的三取代和四取代的呋喃。这些呋喃的合成效用通过简单的酸介导的反应来获得高度取代的Δα，β-丁烯内酯，进一步得到证明。