xestodecalactone C | 474898-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: xestodecalactone C
• 英文别名: (4R,6R)-6-9,11-trihydroxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzoxecine-2,8(1H)-dione；(4R,6R)-4,5,6,7-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-4-methyl-2H-3-benzoxecin-2,8(1H)-dione；(4R,6R)-6,9,11-trihydroxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-benzoxecine-2,8-dione
• CAS: 474898-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: OESLECARYLNMSC-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-6-hydroxy-9,11-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzoxecine-2,8(1H)-dione 在 碘 、 四丁基碘化铵 、 氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到xestodecalactone C
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成异黄酮内酯C和Epi- Sporostatin

  摘要：

  使用Prins环化，Mitsunobu反应和分子内Friedel-Crafts酰化作用描述了异黄酮内酯C和Epi- sporostatin的合成。该方法是收敛的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.096

文献信息

• The First Asymmetric Total Syntheses and Determination of Absolute Configurations of Xestodecalactones B and C
  作者：Qiren Liang、Jiyong Zhang、Weiguo Quan、Yongquan Sun、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/jo070159v

  日期：2007.3.1

  first efficient asymmetric total syntheses of xestodecalactones B and C have been accomplished in 10 steps with an overall yield of 22 and 20.2%, respectively. The key steps involve the utility of Evans oxazolidinone-mediated syn-aldol condensations to establish the C-9 configuration and the macrolide ring formation by intramolecular acylation. The absolute configurations of xestodecalactones B and C have

  异黄酮内酯B和C的第一个有效的不对称总合成已通过10个步骤完成，总收率分别为22％和20.2％。关键步骤涉及利用伊文思恶唑烷酮介导的顺式-羟醛缩合来建立C-9构型和通过分子内酰化作用形成大环内酯环。通过这些合成，已经确定了异十二烷内酯B和C的绝对构型。
• Total Synthesis of Xestodecalactone C from l-Malic Acid
  作者：J. Yadav、Y. Gopala Rao、K. Ravindar、B. Subba Reddy、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-0029-1216938

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of the ten-membered macrolide, xestodecalactone C is described. The synthetic sequence uses Barbier-allylation, LiAlH4/LiI-mediated syn-stereoselective 1,3-asymmetric reduction, and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps. xestodecalactone C - Barbier allylation - stereoselective reduction - intramolecular Friedel-Crafts acylation

  描述了十元大环内酯，异十二烷内酯C的有效全合成。合成序列使用Barbier-烯丙基化，LiAlH 4 / LiI介导的顺-立体选择性1,3-不对称还原和分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤。 异十二烯内酯C-巴比尔烯丙基化-立体选择性还原-分子内Friedel-Crafts酰化
• Stereoselective Total Synthesis of Xestodecalactone C
  作者：Karuturi Rajesh、Vangaru Suresh、Jondoss Jon Paul Selvam、Chitturi Bhujanga Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200900068

  日期：2009.9

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of xestodecalactone C (IIb), a polyketide natural product, was achieved (Scheme 2). The synthesis involved Keck's asymmetric allylation, a iodine‐induced electrophilic cyclization, and an intramolecular Friedel–Crafts acylation as key steps.

  实现了一种简单高效的聚酮化合物天然产物异黄酮内酯C（IIb）的立体选择性全合成（方案2）。合成过程包括Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和分子内Friedel – Crafts酰化反应。