(2R^*,3S^*,4Z)-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenyl methanesulfonate | 129085-84-3

• 英文名称: (2R^*,3S^*,4Z)-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenyl methanesulfonate
• 英文别名: [(Z,2S,3R)-2-hydroxy-3-methylhex-4-enyl] methanesulfonate
• CAS: 129085-84-3
• 化学式: C₈H₁₆O₄S
• 分子量: 208.279
• InChiKey: ZYMQNCAAZSJSAK-ILFIBXKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3S^*,4Z)-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenyl methanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 WO₅*HMPA 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R^*,3S^*,4S^*,5S^*)-2,3-epoxy-4-methyl-5-(triisopropylsiloxy)decane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of Acyclic Structures with Four Consecutive Asymmetric Centers

  摘要：

  6,8-二羟基-5,7-二甲基十三烷的八个可能的非对映异构体（作为构建四个连续不对称中心的模型）是从两种常见的起始材料α-羟基-β-甲基-γ,δ-不饱和酸（1a和1b）中立体选择性合成的，其中，新引入的β-甲基-高烯丙基醇的立体选择性环氧化以及随后的环氧化物的烷基化开环被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1039
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl dl-cis-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R^*,3S^*,4Z)-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of Acyclic Structures with Four Consecutive Asymmetric Centers

  摘要：

  6,8-二羟基-5,7-二甲基十三烷的八个可能的非对映异构体（作为构建四个连续不对称中心的模型）是从两种常见的起始材料α-羟基-β-甲基-γ,δ-不饱和酸（1a和1b）中立体选择性合成的，其中，新引入的β-甲基-高烯丙基醇的立体选择性环氧化以及随后的环氧化物的烷基化开环被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1039

文献信息

• HANAMOTO, TAKESHI;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUCHI, MASARU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1039-1048
  作者：HANAMOTO, TAKESHI、KATSUKI, TSUTOMU、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• Construction of four consecutive asymmetric centers I. - and - selective epoxydation of β-methyl--homoallylic alcohols
  作者：Takeshi Hanamoto、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61843-9

  日期：1987.1