(1S,3R,5S,3'R)-3-[3'-hydroxy-3'methylpent-4'-en-1'-yl]-5-methylsulfonyloxy-2,2-dimethyl-4-methylenecyclohexyl acetate | 564476-61-5

• 英文名称: (1S,3R,5S,3'R)-3-[3'-hydroxy-3'methylpent-4'-en-1'-yl]-5-methylsulfonyloxy-2,2-dimethyl-4-methylenecyclohexyl acetate
• 英文别名: [(1S,3S,5S)-3-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,2-dimethyl-4-methylidene-5-methylsulfonyloxycyclohexyl] acetate
• CAS: 564476-61-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆S
• 分子量: 374.499
• InChiKey: BZCXNYMGPWSEJX-CVYDXHPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S,3'R)-3-[3'-hydroxy-3'methylpent-4'-en-1'-yl]-5-methylsulfonyloxy-2,2-dimethyl-4-methylenecyclohexyl acetate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(1S,3R,3'R)-3-[3'-hydroxy-3'methylpent-4'-en-1'-yl]-2,2,4-trimethyl-4-methylenecyclohex-4-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体的合成和绝对立体化学分配的新的单环倍半萜从Artemisia chamaemelifolia。

  摘要：

  我们在此报告了从对映纯构件开始的来自蒿蒿的两个新的单环倍半萜的第一次对映选择性合成。本方法的关键特征是允许完全控制天然产物中存在的所有立体异构中心，并阐明其绝对立体化学，这迄今为止是未知的。

  DOI：

  10.1021/jo034424y
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5S)-5-tert-butyl(dimethyl)silyloxy-2,2-dimethyl-4-methylene-3-(3'-oxobutyl)cyclohexyl acetate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3R,5S,3'R)-3-[3'-hydroxy-3'methylpent-4'-en-1'-yl]-5-methylsulfonyloxy-2,2-dimethyl-4-methylenecyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体的合成和绝对立体化学分配的新的单环倍半萜从Artemisia chamaemelifolia。

  摘要：

  我们在此报告了从对映纯构件开始的来自蒿蒿的两个新的单环倍半萜的第一次对映选择性合成。本方法的关键特征是允许完全控制天然产物中存在的所有立体异构中心，并阐明其绝对立体化学，这迄今为止是未知的。

  DOI：

  10.1021/jo034424y