<3,5-Dimethyl-phenyl>-γ-methyl-allylether | 3698-44-0

• 英文名称: <3,5-Dimethyl-phenyl>-γ-methyl-allylether
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-phenyl-γ-methylallyl-ether；1-But-2-enoxy-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 3698-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OINSKXIZUGOPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3,5-Dimethyl-phenyl>-γ-methyl-allylether 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 2-(α-Methyl-allyl)-3.5-dimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Neue Umlagerungen vonAryl-allyl-äthern和Allylphenolen。（VorläufigeMitteilung）

  摘要：

  在位置3（和5）上，当进行热CLAISEN-重排时，取代的苯基-γ-甲基（和苯基）-烯丙基醚不仅产生预期的邻-烯丙基-酚，而且还产生大量的P-烯丙基化的酚。非极性溶剂有利于迁移至对位。取代的烯丙基的这种对迁移主要归因于空间因素。在位阻的情况下，在邻位或对位烯丙基化苯酚中还发现了烯丙基苯酚的重排：在充分加热至200°时，这些物质转化为热力学更稳定的对位。邻位-烯丙基酚与烯丙基的转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460664
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 3,5-二甲基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 <3,5-Dimethyl-phenyl>-γ-methyl-allylether
  参考文献：
  名称：

  关于所谓的CLAISEN异常重排。第二次通讯†

  摘要：

  已经使用氘作为示踪剂研究了异常CLAISEN重排的机制，即邻烯丙基苯酚的异构化。标记的掺入和分布之后是质子和氘核磁共振。分析。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480611