(2R)-4-(tert-butyloxycarbonyl)-1,4-oxazepane-2-carboxylic acid | 1273566-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (2R)-4-(tert-butyloxycarbonyl)-1,4-oxazepane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-oxazepane-2-carboxylic acid；(2R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,4-oxazepane-2-carboxylic acid
• CAS: 1273566-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: YGITYLFOIAYYJU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-(tert-butyloxycarbonyl)-1,4-oxazepane-2-carboxylic acid 、 4'-[(2S)-2-amino-2-cyanoethyl]biphenyl-4-carbonitrile 在 2-羟基吡啶-N-氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Second Generation Reversible Covalent DPP1 Inhibitors Leading to an Oxazepane Amidoacetonitrile Based Clinical Candidate (AZD7986)

  摘要：

  A novel series of second generation DPP1 inhibitors free from aorta binding liabilities found for earlier compound series was discovered. This work culminated in the identification of compound 30 (AZD7986) as a highly potent, reversible, and selective clinical candidate for COPD, with predicted human PK properties suitable for once daily human dosing.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01127
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl 2-methyl (2R)-1,4-oxazepane-2,4-dicarboxylate 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(2R)-4-(tert-butyloxycarbonyl)-1,4-oxazepane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的区域选择性内酰胺化反应是合成N -Boc（2 R）-1,4-氧杂庚烷-2-羧酸的关键步骤

  摘要：

  N -Boc （2 R）-1,4-氧杂庚烷-2-羧酸1的合成已从7个步骤开始以39％的收率合成，从（2 R）-缩水甘油酸甲酯2开始。关键步骤是将脂肪酶催化的氨基二酯5的区域选择性内酰胺化成七元内酰胺6。使用SpinChem旋转流动池技术进行了转化，该技术简化了酶的后处理和回收利用。随后的N -Boc保护，然后内酰胺部分的化学选择性硼烷还原，得到2-甲基（2 R）-1,4-氧杂庚烷-2,4-二羧酸4-叔丁酯8。最后，在湿乙腈中由LiBr / Et 3 N介导的水解产生标题化合物（2 R）-4-（叔丁氧羰基）-1,4-氧杂庚烷-2-羧酸1。

  DOI：

  10.1021/op5001644