(S(p))-[CpFe(C5H3(Br)(p-MeC6H4S))] | 869715-21-9

• 英文名称: (S(p))-[CpFe(C5H3(Br)(p-MeC6H4S))]
• 英文别名: (-)-(Sp)-C5H5FeC5H3(Br)SC6H4CH3
• CAS: 869715-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₅BrFeS
• 分子量: 387.123
• InChiKey: WMQAIWYDOBAXAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(p))-[CpFe(C5H3(Br)(p-MeC6H4S))] 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(S(p))-[CpFe(C5H2(Br)(CHO)(p-MeC6H4S))]
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成手性，非外消旋的1,2,3-三-和1,3-二取代的二茂铁衍生物。

  摘要：

  可通过两个顺序的邻位去质子化反应从单取代的二茂铁中获得手性，非外消旋的1,2,3-三取代的二茂铁衍生物。除去中心取代基得到1，3-二取代的二茂铁。

  DOI：

  10.1039/b508761a
• 作为产物：
  描述：

  (R,S(p))-[CpFe(C5H3Br(p-tolylsulfonyl))] 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到(S(p))-[CpFe(C5H3(Br)(p-MeC6H4S))]
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成手性，非外消旋的1,2,3-三-和1,3-二取代的二茂铁衍生物。

  摘要：

  可通过两个顺序的邻位去质子化反应从单取代的二茂铁中获得手性，非外消旋的1,2,3-三取代的二茂铁衍生物。除去中心取代基得到1，3-二取代的二茂铁。

  DOI：

  10.1039/b508761a

文献信息

• Bromide-Mediated <i>ortho</i>-Deprotonation in the Synthesis of Chiral, Nonracemic Ferrocene Derivatives
  作者：Marianne Steurer、Yaping Wang、Kurt Mereiter、Walter Weissensteiner

  DOI：10.1021/om7003282

  日期：2007.7.1

  3-substituted ferrocenes are described. Starting from monosubstituted ferrocene derivatives Fc-R1, R1 = 1-dimethylaminoethyl [CH(NMe2)Me], p-tolylsulfinyl [4-MeC6H4S(O)], (2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)methyl [2-MeOCH2(C4H7N)CH2], ephedrine derivative CH2N(Me)CH(Me)CH(Ph)OMe, and dimethylaminomethyl [CH2(NMe2)]} achiral, racemic and chiral, nonracemic 1,2,3-trisubstituted ferrocene derivatives are

  描述了由溴化物介导的1,2,3-和1,3-取代的二茂铁的合成方法。从单取代的二茂铁衍生物Fc-R 1，R 1＝ 1-二甲基氨基乙基[CH（NMe 2）Me]，对甲苯基亚磺酰基[4-MeC 6 H 4 S（O）]，（2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基）[2-MeOCH 2（C 4 H 7 N）CH 2 ]，麻黄碱衍生物CH 2 N（Me）CH（Me）CH（Ph）OMe和二甲基氨基甲基[CH 2（NMe 2）]}非手性，外消旋和手性的，非外消旋的1,2,3-三取代的二茂铁衍生物可通过两个连续的邻位锂化。在第一个去质子化步骤中，将溴化物立体选择性地引入位置2。在第二个步骤中，使用Li-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）作为碱会导致邻位的邻位去质子化溴化物，然后与不同的亲电试剂反应，得到各种1,2,3-三取代的二茂铁衍生物。除去中心溴化物取代基导致1，3-二取代的衍生物，包括钳型二茂铁配体。