4,6-diamino-6-(ethylimino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-e][1,3]diazepine | 1242168-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑二氮卓类
• 英文名称: 4,6-diamino-6-(ethylimino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-e][1,3]diazepine
• 英文别名: 8-imino-4,6-diamino-N-ethyl-1,8-dihydroimidazo[4,5-e][1,3]diazepine；6-N-ethylimidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,6,8-triamine
• CAS: 1242168-42-8
• 化学式: C₈H₁₁N₇
• 分子量: 205.222
• InChiKey: YBRZJCMYHKDJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氰基咪唑 、 N-乙基胍 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,6-diamino-6-(ethylimino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-e][1,3]diazepine
  参考文献：
  名称：

  一种含有咪唑并[4,5-e][1,3]二氮杂环系统的新型广谱抗癌化合物

  摘要：

  已经报道了含有标题咪唑并[4,5- e ][1,3]二氮杂环系统的新型杂环化合物1的合成和广谱抗癌活性。该化合物显示出有效的体外抗肿瘤活性，具有低微摩尔 IC 50对所测试的前列腺、肺、乳腺癌和卵巢癌细胞系的抑制作用。连接到1杂环的六位的长烷基链似乎是观察到的生物活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.061

文献信息

• Synthesis, anticancer activity, and SAR analyses of compounds containing the 5:7-fused 4,6,8-triaminoimidazo[4,5-e][1,3]diazepine ring system
  作者：Min Xie、Rena G. Lapidus、Mariola Sadowska、Martin J. Edelman、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.015

  日期：2016.6

  relationship (SAR) studies on a 5:7-fused heterocycle (1), containing the 4,6,8-triaminoimidazo[4,5-e][1,3]diazepine ring system, whose synthesis and potent broad-spectrum anticancer activity we reported a few years ago. Our SAR efforts in this study are mainly focused on judicial attachment of substituents at N-1 and N6-positions of the heterocyclic ring. Our results suggest that there is some subtle correlation

  本文描述的是我们对5：7稠合杂环（1）的有限结构-活性关系（SAR）研究，该杂环包含4,6,8-三氨基咪唑并[4,5- e ] [1,3]二氮杂pine环系统，我们在几年前报道了其合成和有效的广谱抗癌活性。我们在这项研究中的SAR努力主要集中在杂环的N-1和N 6位上取代基的合法连接上。我们的结果表明，在杂环的N-1位上连接的取代基与在杂环的N 6位上连接的取代基之间存在一些微妙的相关性。在靶蛋白上可能有一个常见的疏水结合口袋，被N-1和N 6处的取代基所占据杂环配体的-位。该口袋似乎足够大，可以容纳N 6的C-18烷基链，而在N-1处没有任何连接，或者在N 6处具有结合的C-10，在N-1处具有CH 2 Ph。在N 6处短于或长于C-10且在N-1处连接有CH 2 Ph的任何烷基链会导致生物活性降低。