3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-propyl-1H-pyrazole | 1071148-25-8

• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-propyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-methyl-5-propylpyrazole
• CAS: 1071148-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂
• 分子量: 234.728
• InChiKey: QHBXWWZLBPJNSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-propyl-1H-pyrazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-(3-(4-chlorphenyl)-1-methyl-5-propyl-1H-pyrazol-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  快速一锅四步合成高荧光1,3,4,5-四取代吡唑§

  摘要：

  1,3,4,5-四取代的吡唑可以一锅四步的顺序快速有效地合成，该顺序由Sonogashira偶联，加成环缩合，溴化和Suzuki偶联组成。第二步和最后一步是微波辅助的，根据顺序催化，最终步骤无需添加其他Pd催化剂。标题化合物显示出强烈的蓝色荧光和高量子产率。

  DOI：

  10.1021/ol2004947
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-propyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  快速一锅四步合成高荧光1,3,4,5-四取代吡唑§

  摘要：

  1,3,4,5-四取代的吡唑可以一锅四步的顺序快速有效地合成，该顺序由Sonogashira偶联，加成环缩合，溴化和Suzuki偶联组成。第二步和最后一步是微波辅助的，根据顺序催化，最终步骤无需添加其他Pd催化剂。标题化合物显示出强烈的蓝色荧光和高量子产率。

  DOI：

  10.1021/ol2004947

文献信息

• Regioselective Three-Component Synthesis of Highly Fluorescent 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Benjamin Willy、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200800444

  日期：2008.8

  3,5-Disubstituted and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles are readily synthesized from acyl chlorides, terminal alkynes, and hydrazines by a consecutive one-pot three-component Sonogashira coupling/Michael addition/cyclocondensation sequence in good to excellent yields. These pyrazoles are highly fluorescent, both in solution and in the solid state. Investigation of the electronic properties by UV/Vis and

  3,5-二取代和 1,3,5-三取代的吡唑很容易从酰氯、末端炔烃和肼通过连续的一锅三组分 Sonogashira 偶联/迈克尔加成/环缩合序列合成，产率很好。这些吡唑在溶液和固态中都具有很强的荧光性。通过 UV/Vis 和荧光光谱以及 DFT 和 ZINDO CI 计算对电子特性的研究表明，激发态是高度极性的，可以对吸收和发射特性进行微调。3,5-二取代吡唑的 X 射线结构分析揭示了通过氢键和 π 堆积的自组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)