2-(2-碘-5-甲氧基-苯氧基)-1-苯基-乙酮 | 908120-23-0

• 中文名称: 2-(2-碘-5-甲氧基-苯氧基)-1-苯基-乙酮
• 英文名称: 2-(2-iodo-5-methoxy-phenoxy)-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-(2-Iodo-5-methoxyphenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 908120-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₃
• 分子量: 368.171
• InChiKey: QKYUSFTTZDORHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-碘-5-甲氧基-苯氧基)-1-苯基-乙酮 在 正丁基锂 、 Amberlite IRA(OH) 、 chiral palladium catalyst 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-6-methoxy-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯配合物催化芳基硼酸与酮的高度对映选择性分子内加成。光学活性环烷醇的简便合成

  摘要：

  以手性阳离子钯配合物为催化剂，在温和的条件下，以高收率和高对映选择性实现了高效、方便地合成光学活性环烷醇。

  DOI：

  10.1021/ja0672425
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(2-碘-5-甲氧基-苯氧基)-1-苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下钯催化邻位CH活化/ CC环化全合成原黄素A及其衍生物

  摘要：

  通过6个线性步骤，开发了一种原卟啉A的全合成方法，它是一种具有许多生物活性的复杂自然产物。二苯并[b，d]氧杂环庚烷类化合物是...的关键中间体

  DOI：

  10.1039/c6cc01149g

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones
  作者：Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.056

  日期：2008.7

  A palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones was developed. Compared to Pd(OAc)2 catalysis system, cationic palladium complex with dppp as the ligand has higher catalytic activity and efficiency for wider scope of substrates. From this reaction, the normal addition product or the dehydrated product could be selectively furnished as controlled by additives. Highly

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。
• Halogen-Metal Exchange/Cyclization of Iodoketones: A Direct Synthesis of 3-Arylbenzofurans
  作者：George A. Kraus*、Jacob D. Schroeder

  DOI：10.1055/s-2005-872690

  日期：——

  The first synthesis of benzofuran 2 was achieved in 17% overall yield in seven steps. The key step was a halogen-metal exchange/cyclization reaction. Several examples of this reaction were reported.

  通过七个步骤首次合成了苯并呋喃 2，总收率为 17%。关键步骤是卤素-金属交换/环化反应。该反应的几个实例已被报道。