3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi<3H-2,1-benzoxathiole> 1-oxide | 75194-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Benzoxathioles
• 英文名称: 3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi<3H-2,1-benzoxathiole> 1-oxide
• 英文别名: 3,3,3',3'-Tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda6-benzoxathiole] 1-oxide；3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi[2,1λ6-benzoxathiole] 1-oxide
• CAS: 75194-66-0
• 化学式: C₁₈H₈F₁₂O₃S
• 分子量: 532.307
• InChiKey: MTMDVLJSPKCRBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-Difluoro-3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda6-benzoxathiole] 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi<3H-2,1-benzoxathiole> 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cis-trans isomers of 12-S-6 species--dissociative permutational isomerization of a persulfurane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00391a051

文献信息

• The dissociative stereoisomerization of persulfuranes via 10-S-5 persulfonium salts. Geometrical isomers of octahedral 12-S-6 species
  作者：Ronald S. Michalak、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00370a039

  日期：1982.3

  kcal/mol. The rapid, acid-catalyzed isomerization of trans isomer to give cis isomer occurs by a dissociative mechanism through a pentacoordinate cationic sulfur intermediate, a 10-S-5 persulfonium ion, which was isolated at its hexafluorophosphate salt. A lower limit for the activation barrier of the unobserved nondissociative isomerization of trans to cis is 50 kcal/mol in quinoline solution. Polarization

  三氟化溴与硫烷的反应首次报道了 12-S-6 硫的几何异构体、反式和顺式二氟二烷氧基二芳基过硫醚的分离。在 25/sup 0/C 的二氯甲烷溶液中，顺式异构体比全反式异构体的自由能高 1.6 +/- 0.1 kcal/mol。量热法显示反式到顺式异构化放热2.0 +/- 0.5 kcal/mol。反式异构体在酸催化下快速异构化为顺式异构体，通过五配位阳离子硫中间体（10-S-5 过锍离子）的解离机制发生，该中间体在六氟磷酸盐中分离。在喹啉溶液中，未观察到的反式异构化为顺式异构化的激活屏障的下限为 50 kcal/mol。讨论了极化和其他对异构体的相对键长和能量的影响。反式和顺式的完整 X 射线结构测定结果与 PMO 论证一起描述，使观察到的键长顺序合理化。
• Persulfonium salts: the reaction of a difluoropersulfurane with Lewis acids
  作者：Ronald S. Michalak、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00538a044

  日期：1980.8
• MICHALAK R. S.; MARTIN J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 18, 5921-5923
  作者：MICHALAK R. S.、 MARTIN J. C.

  DOI：——

  日期：——
• MICHALAK R. S.; MARTIN J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 1, 214-215
  作者：MICHALAK R. S.、 MARTIN J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Cis-trans isomers of 12-S-6 species--dissociative permutational isomerization of a persulfurane
  作者：Ronald S. Michalak、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00391a051

  日期：1981.1