methyl (S)-2-((2S,4R)-1-((2-azidoacetyl)-L-alanyl)-4-(tert-butoxy)pyrrolidine-2-carboxamido)hexanoate | 1644398-08-2

• 英文名称: methyl (S)-2-((2S,4R)-1-((2-azidoacetyl)-L-alanyl)-4-(tert-butoxy)pyrrolidine-2-carboxamido)hexanoate
• CAS: 1644398-08-2
• 化学式: C₂₁H₃₆N₆O₆
• 分子量: 468.553
• InChiKey: KIMWJUPEFXJZEI-FZKCQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  162.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((2S,4R)-1-((2-azidoacetyl)-L-alanyl)-4-(tert-butoxy)pyrrolidine-2-carboxamido)hexanoate 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2S,4R)-1-((2-azidoacetyl)-L-alanyl)-4-(tert-butoxy)-N-((S)-1-hydrazineyl-1-oxohexan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人免疫蛋白酶体β1i或β5i特异性抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  哺乳动物基因组编码7个催化蛋白酶体亚基，分别是β1c，β2c，β5c（组装成20S组成的蛋白酶体核心颗粒），β1i，β2i，β5i（并入免疫蛋白酶体）和胸腺蛋白酶体特异性亚基β5t。在过去的几十年中，广泛的研究产生了许多有效的蛋白酶体抑制剂，包括目前临床上用于治疗多发性骨髓瘤和套细胞淋巴瘤的化合物。有选择性靶向β1c/β1i，β2c/β2i或β5c/β5i组合的蛋白酶体抑制剂，但对于单个蛋白酶体活性真正选择性的配体却很少。在这项工作中，我们报道了在选择性和/或效能方面优于现有铅的细胞可渗透性β1i和β5i选择性抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1021/jm500716s
• 作为产物：
  描述：

  H-Nle-OMe盐酸盐 在 2-(6-chloro-1H-benzotriazole-1-yl)21,1,3,3-tetramethylaminiumhexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (S)-2-((2S,4R)-1-((2-azidoacetyl)-L-alanyl)-4-(tert-butoxy)pyrrolidine-2-carboxamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  人免疫蛋白酶体β1i或β5i特异性抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  哺乳动物基因组编码7个催化蛋白酶体亚基，分别是β1c，β2c，β5c（组装成20S组成的蛋白酶体核心颗粒），β1i，β2i，β5i（并入免疫蛋白酶体）和胸腺蛋白酶体特异性亚基β5t。在过去的几十年中，广泛的研究产生了许多有效的蛋白酶体抑制剂，包括目前临床上用于治疗多发性骨髓瘤和套细胞淋巴瘤的化合物。有选择性靶向β1c/β1i，β2c/β2i或β5c/β5i组合的蛋白酶体抑制剂，但对于单个蛋白酶体活性真正选择性的配体却很少。在这项工作中，我们报道了在选择性和/或效能方面优于现有铅的细胞可渗透性β1i和β5i选择性抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1021/jm500716s