(3S,4R)-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-4-(2-methoxyethyl)-1-tert-butyldimethylsilyl-2-azetidinone | 97855-55-5

• 英文名称: (3S,4R)-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-4-(2-methoxyethyl)-1-tert-butyldimethylsilyl-2-azetidinone
• 英文别名: (2Z)-N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-(2-methoxyethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-methoxyiminoacetamide
• CAS: 97855-55-5
• 化学式: C₂₀H₃₂ClN₅O₅SSi
• 分子量: 518.109
• InChiKey: UNLONGUMWIIHFG-ZYLYIYKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  122.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-4-(2-methoxyethyl)-1-tert-butyldimethylsilyl-2-azetidinone 在 sodium N-methyldithiocarbamate 、 盐酸 、 Dowex 50W (Na+) 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 sodium (3S,4R)-3-<2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-4-(2-methoxyethyl)-2-azetidinone-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7-hydroxyimino-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3S,4R)-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-4-(2-methoxyethyl)-1-tert-butyldimethylsilyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469

文献信息

• YAMASHITA, HARUO;MINAMI, NOBUYOSHI;SAKAKIBARA, KYOICHI;KOBAYASHI, SUSUMU;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 469-480
  作者：YAMASHITA, HARUO、MINAMI, NOBUYOSHI、SAKAKIBARA, KYOICHI、KOBAYASHI, SUSUMU、+

  DOI：——

  日期：——