3-phenoxy-1-phenylselenopropane | 247122-90-3

• 英文名称: 3-phenoxy-1-phenylselenopropane
• 英文别名: 1-phenoxy-3-(phenylseleno)propane；3-phenoxypropyl phenylselenide；3-Phenoxypropylselanylbenzene
• CAS: 247122-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₆OSe
• 分子量: 291.251
• InChiKey: AZWQKITUWLMTCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxy-1-phenylselenopropane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-Phenylseleninylpropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  用于活化过氧化氢的树枝状有机硫催化剂：“树枝状大分子效应”的起源，催化剂终止于苯基硒基团

  摘要：

  对几种情况进行了评估，以解释在环己烯与 H(2)O(2) 和 NaBr 的溴化中观察到的大“树枝状大分子效应”，这是通过添加终止于 -O(CH(2)) 的 Frechét 型树枝状大分子催化的 (3 )SePh 组。尽管苯基硒酸是 NaBr 与 H(2)O(2) 氧化的有效催化剂，但氧化硒消除的一级速率常数太小而无法以足以解释反应速率的速率产生 PhSeO(2)H在氧化硒消除率中没有观察到催化作用和树枝状大分子效应。观察到使用 1-SePh 作为 Br(-) 与 H(2)O(2) 氧化的催化剂诱导期。添加预先形成的氧化硒 1-Se(=O)Ph 可以立即催化，没有诱导期。然而，在均相或双相条件下用 H(2)O(2) 或在均相条件下用 t-BuOOH 氧化硒化物的速率太慢，无法解释催化速率，并且在氧化速率中未观察到树枝状大分子效应. 将硒化物转化为氧化硒的主要氧化剂是“Br(+)”，最初由 H(2)O(2)

  DOI：

  10.1021/ja0367593
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基-1-丙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenoxy-1-phenylselenopropane
  参考文献：
  名称：

  Dendrimeric Catalysts for the Activation of Hydrogen Peroxide. Increasing Activity per Catalytic Phenylseleno Group in Successive Generations

  摘要：

  [GRAPHICS]Dendrimeric polyphenylselenides are prepared in high yield using propyloxy spacers to connect the phenyseleno groups to the dendrimeric core. The selenides catalyze the oxidation of bromide with hydrogen peroxide to give positive bromine species that can be captured by cyclohexene in two-phase systems. The increase in the rate of catalysis exceeds statistical contributions for the first few generations with 3, 6, and 12 phenylseleno groups.

  DOI：

  10.1021/ol990836a

文献信息

• Dendrimeric Organochalcogen Catalysts for the Activation of Hydrogen Peroxide:  Improved Catalytic Activity through Statistical Effects and Cooperativity in Successive Generations
  作者：Charles Francavilla、Michael D. Drake、Frank V. Bright、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/ja002649+

  日期：2001.1.1

  Dendrimeric polyphenylsulfides, -selenides, and -tellurides are prepared in high yield using propyloxy spacers to connect the phenylchalcogeno groups to the dendrimeric core. The selenides and tellurides catalyze the oxidation of bromide with hydrogen peroxide to give positive bromine species that can be captured by cyclohexene in two-phase systems. The corresponding sulfides show no catalytic activity. The increase in the rate of catalysis followed statistical effects for 1, 6, and 12 phenyltelluro groups. However, the increase in the rate of catalysis exceeds statistical contributions for the first few generations with 1, 3, 6, and 12 phenylseleno groups and suggested cooperativity among phenylseleno groups. The increase in catalytic rate was lost upon replacing all but one phenylseleno group with phenoxy groups. On the basis of H2O2 consumed, the dendrimer with 12 phenylseleno groups has a turnover number of >60 000 mol of H2O2 consumed per mole of catalyst.