[(1S,3Z,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(E)-6-methyl-6-triethylsilyloxyhept-2-en-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 167948-89-2

• 英文名称: [(1S,3Z,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(E)-6-methyl-6-triethylsilyloxyhept-2-en-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 167948-89-2
• 化学式: C₄₅H₈₄O₃Si₃
• 分子量: 757.417
• InChiKey: RJKFLEGHHLICHS-ZMGIKTFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.71
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3Z,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(E)-6-methyl-6-triethylsilyloxyhept-2-en-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 甲醇 、 AG 50W-X₄ ion exchange resin 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以66%的产率得到(E)-20(22)-dehydro-1α,25-dihydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的22-碘和（E）-20（22）-脱氢类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  在模型PTAD保护的甾体5,7-二烯上详细阐述了在C-22处用碘取代的25-羟基-甾体侧链的构建方法，并将其应用于（22R）-和（22S）-22-iodo-1alpha的合成，25-二羟基维生素D3。通过比较其碘置换过程和环化导致五元（22,25）-环氧-异构体异构化的过程，确定了碘化维生素在C-22上的构型，该构型是通过相应的22S-甲苯磺酸盐被碘化钠进行亲核取代而获得的1α-羟基维生素D3化合物。此外，已获得20（22）-脱氢类固醇，并通过1H NMR光谱确定了它们的结构。与天然激素（E）-20（22）-dehydro-1alpha比较，发现25-二羟基维生素D3与猪肠道维生素D受体（VDR）结合的效力降低4倍，而对HL-60细胞的分化作用降低2倍。22-碘化维生素D类似物显示出较低的体外活性，而（22,25）-环氧类似物没有活性。有趣的是，已确定在结合VDR方面，（22S）-22-碘

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00249-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-{(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-6-methyl-6-triethylsilanyloxy-heptan-3-ol 在 吡啶 、 汞 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 [(1S,3Z,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(E)-6-methyl-6-triethylsilyloxyhept-2-en-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的22-碘和（E）-20（22）-脱氢类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  在模型PTAD保护的甾体5,7-二烯上详细阐述了在C-22处用碘取代的25-羟基-甾体侧链的构建方法，并将其应用于（22R）-和（22S）-22-iodo-1alpha的合成，25-二羟基维生素D3。通过比较其碘置换过程和环化导致五元（22,25）-环氧-异构体异构化的过程，确定了碘化维生素在C-22上的构型，该构型是通过相应的22S-甲苯磺酸盐被碘化钠进行亲核取代而获得的1α-羟基维生素D3化合物。此外，已获得20（22）-脱氢类固醇，并通过1H NMR光谱确定了它们的结构。与天然激素（E）-20（22）-dehydro-1alpha比较，发现25-二羟基维生素D3与猪肠道维生素D受体（VDR）结合的效力降低4倍，而对HL-60细胞的分化作用降低2倍。22-碘化维生素D类似物显示出较低的体外活性，而（22,25）-环氧类似物没有活性。有趣的是，已确定在结合VDR方面，（22S）-22-碘

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00249-7