{(R)-1-[(R)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-4-oxo-butyl]-pent-4-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 99545-29-6

• 英文名称: {(R)-1-[(R)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-4-oxo-butyl]-pent-4-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 99545-29-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₆
• 分子量: 407.507
• InChiKey: WAMKCIHUBXQHTE-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-1-[(R)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-4-oxo-butyl]-pent-4-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 sodium methylate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (2S,4S,6S)-(-)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-hydroxybutyl)-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮通过相应的O-苄基肟立体选择性制备无环-β-氨基醇

  摘要：

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.525
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-Amino-1-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-[1,3]dithian-2-yl]-oct-7-en-2-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {(R)-1-[(R)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-4-oxo-butyl]-pent-4-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮通过相应的O-苄基肟立体选择性制备无环-β-氨基醇

  摘要：

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.525

文献信息

• A NEW APPROACH TO THE SYNTHESIS OF A LYTHRACEAE ALKALOID, LASUBINE II
  作者：Koichi Narasaka、Shigeru Yamazaki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.1985.1177

  日期：1985.8.5

  A lythraceae alkaloid, (±)-lasubine II, is synthesized via an acyclic syn-1,3-amino alcohol which is derived stereoselectively from a β-hydroxy ketone.

  lythraceae 生物碱 (±)-lasubine II 是通过无环的 Syn-1,3-氨基醇合成的，该醇立体选择性地从 β-羟基酮衍生而来。