(R)-(2-bromophenyl)-(2-methoxyphenyl)-phenylphosphine borane | 1383686-40-5

• 英文名称: (R)-(2-bromophenyl)-(2-methoxyphenyl)-phenylphosphine borane
• 英文别名: (S)-(2-bromophenyl)(2-methoxyphenyl)phenylphosphine borane
• CAS: 1383686-40-5；1383809-85-5；1384553-73-4
• 化学式: C₁₉H₁₉BBrOP
• 分子量: 385.048
• InChiKey: MXXQAAPCRYTKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-bromophenyl)-(2-methoxyphenyl)-phenylphosphine borane 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (cycloocta-1,5-diene)-(1S,2S)-[1,2-(o-anisyl-phenylphosphino)-benzene] rhodium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  [EN] P-CHIROGENIC ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANOPHOSPHOREUX P-CHIROGÈNES

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的新型P-手性有机磷化合物。本发明还提供了一种合成上述一般式(I)化合物的方法。本发明还涉及一般式(II)、(III)和(IV)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与了化合物(I)的合成。此外，本发明涉及包含化合物(I)作为配体的金属配合物。本发明的新型化合物和配合物在过渡金属配合物或有机催化剂的手性催化中具有用途，特别是在不对称氢化或烯丙基化中。一般式(I)的化合物可用作农药和治疗物质，或作为精细化学的试剂或中间体。

  公开号：

  WO2013007724A1
• 作为产物：
  描述：

  (Sp)-(+)-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl],N-methylamino(o-anisyl)phenylphosphine borane 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (R)-(2-bromophenyl)-(2-methoxyphenyl)-phenylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  [EN] P-CHIROGENIC ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANOPHOSPHOREUX P-CHIROGÈNES

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的新型P-手性有机磷化合物。本发明还提供了一种合成上述一般式(I)化合物的方法。本发明还涉及一般式(II)、(III)和(IV)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与了化合物(I)的合成。此外，本发明涉及包含化合物(I)作为配体的金属配合物。本发明的新型化合物和配合物在过渡金属配合物或有机催化剂的手性催化中具有用途，特别是在不对称氢化或烯丙基化中。一般式(I)的化合物可用作农药和治疗物质，或作为精细化学的试剂或中间体。

  公开号：

  WO2013007724A1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>o</i>-Bromo (or Iodo)aryl P-Chirogenic Phosphines Based on Aryne Chemistry
  作者：Jérôme Bayardon、Hugo Laureano、Vincent Diemer、Mathieu Dutartre、Utpal Das、Yoann Rousselin、Jean-Christophe Henry、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/jo300910w

  日期：2012.7.6

  tertiary phosphines bearing an o-bromo (or iodo)aryl substituent is described. The key step of this synthesis is based on the reaction of a secondary phosphine borane with the 1,2-dibromo (or diiodo)arene, owing to the formation in situ of an aryne species in the presence of n-butyllithium. When P-chirogenic secondary phosphine boranes were used, the corresponding o-halogeno-arylphosphine boranes were

  描述了带有邻-溴（或碘）芳基取代基的手性或非手性叔膦的有效合成。该合成的关键步骤基于仲膦硼烷与1,2-二溴（或二碘代）芳烃的反应，这是由于在正丁基锂的存在下原位形成了芳烃物种。当使用P-色原性仲膦硼烷时，获得了相应的邻卤代-芳基膦硼烷，而没有外消旋化，产率中等至良好，且ee高达99％。反应的立体化学完全保留了P原子上的构型，这是通过P-色原酸o的X射线结构确定的-卤代苯基膦硼烷配合物。无需使用DABCO进行消旋就可以轻松实现硼烷的分解，从而以高收率获得游离的邻-卤代-芳基膦。