(E)-2-(4-ethylhex-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1447829-17-5

• 英文名称: (E)-2-(4-ethylhex-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1447829-17-5
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₂
• 分子量: 238.178
• InChiKey: NWXJQXUFXMPQTC-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 在 iron(III)-acetylacetonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-2-(4-ethylhex-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铁催化下 C-OH 裂解和硼转移相结合的烯丙醇立体选择性脱羟基硼酸制备 (E)-烯丙基硼酸酯

  摘要：

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03359

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed Carboxylation of Allylboronates with Carbon Dioxide
  作者：Hung A. Duong、Paul B. Huleatt、Qian-Wen Tan、Eileen Lau Shuying

  DOI：10.1021/ol4019375

  日期：2013.8.2

  In the presence of a Cu(I)/NHC catalyst, the reactions of allylboronic pinacol esters with CO2 (1 atm) are highly regioselective, giving exclusively the more substituted β,γ-unsaturated carboxylic acids in most cases. A diverse array of substituted carboxylic acids can be prepared via this method, including compounds featuring all-carbon quaternary centers.

  在Cu（I）/ NHC催化剂的存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯与CO 2（1 atm）的反应具有很高的区域选择性，在大多数情况下，仅生成取代度更高的β，γ-不饱和羧酸。通过这种方法可以制备各种各样的取代羧酸，包括具有全碳季中心的化合物。