(3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-propyl-2-azetidinone | 1160108-70-2

• 英文名称: (3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-propyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-propylazetidin-2-one
• CAS: 1160108-70-2
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂Si
• 分子量: 271.475
• InChiKey: GFYRNCGDBBHNBB-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基2-溴乙酸乙酯 、 (3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-propyl-2-azetidinone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 以58%的产率得到prop-2-enyl 2-{(3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-oxo-4-propyl-1-azetidinyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  新型大环 1,3-桥连 2-氮杂环丁酮作为青霉素结合蛋白的潜在抑制剂

  摘要：

  已经在实验和理论上研究了新型双环 2-氮杂环丁酮，其中 P-内酰胺部分嵌入 1,3-桥接大环中。化合物由 (3S,4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-乙基]-4-丙基-2-氮杂环丁酮 (3) 通过连续 N1 和 O5 功能化与 ω-烯基链制备通过酰化和/或烷基化反应。通过闭环复分解 (RCM) 环化得到一系列 12 和 13 元环化合物 7、12b、c、17b、c 和 24，其特征是具有优先 (E) 构型的内部 HC=CH 双键，和然后是氢化后相应的饱和 1,3-桥连自行车 8、13b、c、18b、c 和 25。根据 ab initio 量子化学计算，9-11 个原子的桥是不可接近的，12 个原子的桥似乎比 13 个原子的桥更受欢迎。这在实验中得到证实，因为在 13 原子前体的情况下，w-烯基双键迁移与 RCM 反应竞争发生，导致 12 和 13 元环的混合物。我们的 1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801193
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-allyl-3-((R)-1-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-propyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  新型大环 1,3-桥连 2-氮杂环丁酮作为青霉素结合蛋白的潜在抑制剂

  摘要：

  已经在实验和理论上研究了新型双环 2-氮杂环丁酮，其中 P-内酰胺部分嵌入 1,3-桥接大环中。化合物由 (3S,4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-乙基]-4-丙基-2-氮杂环丁酮 (3) 通过连续 N1 和 O5 功能化与 ω-烯基链制备通过酰化和/或烷基化反应。通过闭环复分解 (RCM) 环化得到一系列 12 和 13 元环化合物 7、12b、c、17b、c 和 24，其特征是具有优先 (E) 构型的内部 HC=CH 双键，和然后是氢化后相应的饱和 1,3-桥连自行车 8、13b、c、18b、c 和 25。根据 ab initio 量子化学计算，9-11 个原子的桥是不可接近的，12 个原子的桥似乎比 13 个原子的桥更受欢迎。这在实验中得到证实，因为在 13 原子前体的情况下，w-烯基双键迁移与 RCM 反应竞争发生，导致 12 和 13 元环的混合物。我们的 1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801193