3-(1H-pyrazol-1-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one | 1373253-94-1

• 英文名称: 3-(1H-pyrazol-1-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
• CAS: 1373253-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: HCLOPZBUYTWIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1H-pyrazol-1-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从Cs 2 CO 3提取β-杂芳基化（C–N键）酮的简便方法促进了炔丙醇与氮杂环之间的反应† ‡

  摘要：

  证明了一种有效且直接的方法来处理β-杂芳基化（C–N键）酮。碱促进的氧化还原异构化炔丙醇制备α-β-不饱和酮，然后将共轭物添加到NH-杂芳烃中，可得到范围广泛的β-杂芳基化酮，收率好至极好。含有未活化的炔丙醇的芳基，杂芳基，烷基C（sp）和末端炔烃可与NH-杂芳烃有效地进行氧化还原-异构化共轭加成反应（RICA）。3-取代的吡唑或吲唑与炔丙醇一起使用可实现高度区域选择性的产品。多种含NH的亲核试剂，例如：吡唑，咪唑，三唑 吡咯，吲哚和 苯胺 参与该反应并提供相应的β-杂芳基化酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25165e

文献信息

• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Azoles and Mannich-Type Coupling of Ketones and Azoles under Metal-Free Conditions
  作者：Kai Sun、Zhonghong Zhu、Jingjing Sun、Lulu Liu、Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02593

  日期：2016.2.19

  five-membered heterocycles with azoles. Five-membered heterocycles bearing an acetyl group also underwent a Mannich-type reaction with activated azoles to give the corresponding β-amino ketones under metal-free conditions. These reactions exhibited wide substrate scope, high functional group tolerance, and ease of operation, making them useful tools with numerous potential applications in synthetic chemistry

  已经开发出一种新的方法，用于五元杂环与唑的铜催化直接N-芳基化。在无金属条件下，带有乙酰基的五元杂环也与活化的唑类发生曼尼希型反应，得到相应的β-氨基酮。这些反应具有广泛的底物范围，较高的官能团耐受性和易于操作的特性，使其成为有用的工具，在合成化学中具有众多潜在应用。
• Copper-catalyzed three-component <i>N</i>-alkylation of quinazolinones and azoles
  作者：Chunlian Wang、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d1ob02333k

  日期：——

  A Cu-catalyzed three-component N-alkylation coupling reaction of N-heteroarenes with methyl ketones and DMPA as a carbon source has been developed. Using methyl ketones as alkylation reagents and DMPA (N,N′-dimethylpropionamide) as a carbon source, the reaction proceeded smoothly under the Cu-based oxidative system and led to a series of functionalized N-heterocycles including 4-quinazolinones, triazoles

  已经开发了一种铜催化的 N-杂芳烃与甲基酮和 DMPA 作为碳源的三组分N-烷基化偶联反应。以甲基酮为烷基化试剂，以DMPA（N，N'-二甲基丙酰胺）为碳源，反应在Cu基氧化体系下顺利进行，生成了一系列功能化的N-杂环化合物，包括4-喹唑啉酮、三唑和吡唑.