1α,5α,6β-3-methyl-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile | 132532-22-0

• 英文名称: 1α,5α,6β-3-methyl-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile
• CAS: 132532-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O
• 分子量: 207.275
• InChiKey: ACUHMSAQOSYFAL-JGPRNRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,5α,6β-3-methyl-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1α,5α,6β-3-acetyl-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N（3）-甲基-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的脱烷基

  摘要：

  N-甲基-6-氨基-3-氮杂双环己烷衍生物8、9和25可通过在Polonovsky反应中使相应的N-氧化物与乙酸酐反应并随后用盐酸裂解所得乙酰胺而脱甲基。其他脱甲基试剂，例如溴化氰，氯甲酸乙烯酯或氯甲酸三氯乙基酯，导致了所研究的模型化合物8-10的吡咯烷单元开口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00794-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)morpholine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1α,5α,6β-3-methyl-6-morpholino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺-VI。氯四氢吡啶类化合物是合成3-氮杂双环[3.1.0。]己烷衍生物的基础

  摘要：

  烯胺8a-e可以用等摩尔量的N-氯代琥珀酰亚胺（9）进行氯化，生成一氯烯胺10a-e；分离出10a和10d作为纯物质。2当量的9从8a，c得到二氯烯胺12a ，c。氯化烯胺10a-e和12a，c与氰化物的相互作用得到吗啉代-氮杂双环己烷衍生物。10a-d，从而导致外-氰基异构体11a-c；12a，c生成内氰基化合物13a，c。在乙氧基羰基化的次氯胺10e的情况下，由类似的反应得到非对映体产物11e和14e的混合物。用氢化锂铝还原11a和14e产生一对非对映体三胺15和16。由氰化物与氨基甲酰化的氯亚胺18的反应形成三环重氮体系19。在Ames试验中，一氯二烯胺10a和二氯二烯胺12a表现出显着的诱变行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81468-x