1-[4'-(1,3-dioxolan-2''-yl)phenyl]-4-(3''',5'''-dimethoxyphenyl)butan-1-one | 591247-28-8

• 英文名称: 1-[4'-(1,3-dioxolan-2''-yl)phenyl]-4-(3''',5'''-dimethoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]butan-1-one
• CAS: 591247-28-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: NNWOWFBPDZFPPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4'-(1,3-dioxolan-2''-yl)phenyl]-4-(3''',5'''-dimethoxyphenyl)butan-1-one 在 potassium permanganate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(4'-hydroxycarbonylphenyl)-4-(3'',5''-dimethoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗体 20F10 催化的阳环化选择性的起源

  摘要：

  已使用针对顺式和反式 2,3-二芳基氧杂环丁烷的抗体实现了第一个抗体催化的 Yang（Norrish II 型）环化。1,4-diarylbutan-1-one 的光环化产生了一种具有非常高对映选择性的 cis-1,2-diarylcyclobutanol 的单一立体异构体。不存在抗体时的背景光化学反应仅产生片段化产物。详细研究了抗体 20F10 催化的反应，探索了其选择性、取代基效应、底物和半抗原结合、动力学参数和辐照波长依赖性。量子力学计算表明，裂解途径的活化焓比环化途径高 7.9 kcal/mol。半抗原，底物，对基于同源性的模拟抗体结合位点的过渡态对接研究表明，反式半抗原、底物和环化过渡态具有相似的结合模式。相比之下，碎裂过渡态以不同的方式结合，在结合的底物激发态的寿命内不容易获得。鉴定了几个侧链残基，它们可以作为局部敏化剂以增强环化过程。

  DOI：

  10.1021/ja045419u
• 作为产物：
  描述：

  1-[4'-(1,3-dioxolan-2''-yl)phenyl]-4-(3''',5'''-dimethoxyphenyl)butan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-[4'-(1,3-dioxolan-2''-yl)phenyl]-4-(3''',5'''-dimethoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗体 20F10 催化的阳环化选择性的起源

  摘要：

  已使用针对顺式和反式 2,3-二芳基氧杂环丁烷的抗体实现了第一个抗体催化的 Yang（Norrish II 型）环化。1,4-diarylbutan-1-one 的光环化产生了一种具有非常高对映选择性的 cis-1,2-diarylcyclobutanol 的单一立体异构体。不存在抗体时的背景光化学反应仅产生片段化产物。详细研究了抗体 20F10 催化的反应，探索了其选择性、取代基效应、底物和半抗原结合、动力学参数和辐照波长依赖性。量子力学计算表明，裂解途径的活化焓比环化途径高 7.9 kcal/mol。半抗原，底物，对基于同源性的模拟抗体结合位点的过渡态对接研究表明，反式半抗原、底物和环化过渡态具有相似的结合模式。相比之下，碎裂过渡态以不同的方式结合，在结合的底物激发态的寿命内不容易获得。鉴定了几个侧链残基，它们可以作为局部敏化剂以增强环化过程。

  DOI：

  10.1021/ja045419u