(dppf)Pd(p-C6H4NO2)Br | 210693-94-0

• 英文名称: (dppf)Pd(p-C6H4NO2)Br
• CAS: 210693-94-0
• 化学式: C₄₀H₃₂BrFeNO₂P₂Pd
• 分子量: 862.818
• InChiKey: RYDGOHMYIICWQI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dppf)Pd(p-C6H4NO2)Br 、 potassium tert-pentoxide 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以>=95的产率得到(dppf)Pd(p-C6H4NO2)(OCH2CMe3)
  参考文献：
  名称：

  从钯（芳基）新五氧化物配合物进行 C−O 还原消除的电子依赖性

  摘要：

  钯（芳基）新五氧化物络合物的热分解 [P-P]Pd(Ar)OCH2CMe3 [P-P = Tol-BINAP 或 BINAP；Ar = p-C6H4CHO (1b), p-C6H4COPh (1c), p-C6H4NO2 (1d), o-C6H4NO2 (1e), o-C6H4CN (1f)] 在钯结合的芳基上具有适合于离域的取代基负电荷导致芳醚的定量 (≥95%) 形成而没有可检测的 β-氢化物消除。1b-f 的热分解服从一级动力学，还原消除速率按 o-NO2 > p-NO2 > p-CHO > p-COPh > o-CN 的顺序降低。相反，相关衍生物的热分解 [P-P]Pd(Ar)OCH2CMe3 [P-P = Tol-BINAP 或 BINAP；Ar = p-C6H4Cl (1g), m-C6H4NO2 (1h), m-C6H4CN (1i)] 在钯结合的芳基上不具有共振稳定基团，导致无法检测到芳醚的形成。

  DOI：

  10.1021/ja9806581
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 [Pd[P(o-tolyl)3](p-C6H4NO2)(μ-Br)]2 以94%的产率得到(dppf)Pd(p-C6H4NO2)Br
  参考文献：
  名称：

  从钯（芳基）新五氧化物配合物进行 C−O 还原消除的电子依赖性

  摘要：

  钯（芳基）新五氧化物络合物的热分解 [P-P]Pd(Ar)OCH2CMe3 [P-P = Tol-BINAP 或 BINAP；Ar = p-C6H4CHO (1b), p-C6H4COPh (1c), p-C6H4NO2 (1d), o-C6H4NO2 (1e), o-C6H4CN (1f)] 在钯结合的芳基上具有适合于离域的取代基负电荷导致芳醚的定量 (≥95%) 形成而没有可检测的 β-氢化物消除。1b-f 的热分解服从一级动力学，还原消除速率按 o-NO2 > p-NO2 > p-CHO > p-COPh > o-CN 的顺序降低。相反，相关衍生物的热分解 [P-P]Pd(Ar)OCH2CMe3 [P-P = Tol-BINAP 或 BINAP；Ar = p-C6H4Cl (1g), m-C6H4NO2 (1h), m-C6H4CN (1i)] 在钯结合的芳基上不具有共振稳定基团，导致无法检测到芳醚的形成。

  DOI：

  10.1021/ja9806581

文献信息

• Unveiling the promising anticancer activity of palladium(ii)–aryl complexes bearing diphosphine ligands: a structure–activity relationship analysis
  作者：Giovanni Tonon、Matteo Mauceri、Enrico Cavarzerani、Rachele Piccolo、Claudio Santo、Nicola Demitri、Laura Orian、Pablo A. Nogara、João Batista T. Rocha、Vincenzo Canzonieri、Flavio Rizzolio、Fabiano Visentin、Thomas Scattolin

  DOI：10.1039/d4dt00919c

  日期：——

  [PdI(p-CH3-Ph)(dppe)]), characterized by a diphosphine ligand with a low bite angle, exhibited, in addition to excellent cytotoxicity towards cancer cells, low activity on normal cells (MRC5 human lung fibroblasts). Specific immunofluorescence tests (cytochrome c and H2AX assays), performed to clarify the possible mechanism of action of this class of organopalladium derivatives, seemed to indicate DNA as the primary

  延续我们之前关于有机钯化合物细胞毒性特性的工作，在这篇文章中，我们描述了 Pd( II )-芳基配合物抗癌活性的首次系统研究。为此，我们制备并彻底表征了各种带有不同二膦、芳基和卤化物配体的钯衍生物，并在必要时开发了特定的合成方案。大多数合成的化合物对卵巢癌细胞系和乳腺癌细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值通常与顺铂相当或更低。最有前途的配合物（[PdI(Ph)(dppe)] 和 [PdI( p -CH 3 -Ph)(dppe)]），其特征是具有低咬角的二膦配体，除了对癌细胞，对正常细胞（MRC5 人肺成纤维细胞）活性低。为阐明此类有机钯衍生物的可能作用机制而进行的特异性免疫荧光测试（细胞色素 c 和 H2AX 测定）似乎表明 DNA 是主要细胞靶标，而 caspase 3/7 测定证明了复合物 [PdI(Ph )(dppe)]能够促进内在的细胞凋亡。详细的分子对接分析证实了具有减小的咬