chlorido[N,N'-disalicylidene-1,2-phenylenediamine]iron(III) | 39916-28-4

• 英文名称: chlorido[N,N'-disalicylidene-1,2-phenylenediamine]iron(III)
• 英文别名: [Fe(salophen)]Cl；[Fe(III)salopheneCl]；FeSal chloride
• CAS: 39916-28-4
• 化学式: C₂₀H₁₄ClFeN₂O₂
• 分子量: 405.643
• InChiKey: RCXMCWQRRLCOAJ-FDOBHKDXSA-K

物化性质

• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：14mg/mL；乙醇：0.3mg/mL； PBS (pH 7.2)：部分溶解

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorido[N,N'-disalicylidene-1,2-phenylenediamine]iron(III) 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N,N'-二水杨醛缩-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  类药理学条件下抗癌活性[N，N'-双（水杨基）-1,2-苯二胺]氯铁（III）配合物的稳定性研究

  摘要：

  摘要取代的N，N′-双（水杨基）乙二胺配体的金属配合物是用于化疗的有趣的金属药物。我们的铅[N，N'-双（水杨基亚烷基）-1,2-苯二胺]氯化亚铁（III）[Fe（III）salopheneCl]对敏感的肿瘤细胞表现出优异的体外活性，但对普通的抗肿瘤药物也有抗药性。为了分析生物学结果，需要有关在确定的生物学pH值下在各种溶剂中的稳定性的信息。使用Chromolith®HighResolution RP-18e色谱柱（100×4.6 mm，Merck）和乙腈/ 25 mM磷酸盐缓冲液pH 3（25 / 75）。[Fe（III）salopheneCl]在乙腈，乙醇中和去铁胺存在下，在3.5小时内稳定。在与NaCl（0.9％）或磷酸盐缓冲盐水（pH 5.0或7.4）形成的乙腈/水混合物（80/20）中，在类似药理条件下的稳定性也保持不变。这些发现表明完整的复合物没有降解产物引起细胞内作用。然而，与HCl，HNO3或H2SO4（各为0

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.12.002
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 chlorido[N,N'-disalicylidene-1,2-phenylenediamine]iron(III)
  参考文献：
  名称：

  N,N'-亚苯基双-(水杨亚基)铁(III)与草酸在混合水介质中氧化还原反应的动力学和机理

  摘要：

  在混合水介质 (DMSO:H2O; 1:4) 中研究了 N,N'-亚苯基双-(salicylideneiminato) 铁 (III)（以下称为 [Fe（Salphen）]+ 和草酸之间的电子转移动力学v/v) 在 26 ± 1 °C 的伪一级条件下，I = 0.2 coulomb2 mol dm-3 (NaCl) 和 λmax = 435 nm。发现该反应总体上是二级反应且与酸无关，并且显示出零 Brønsted-Debye 盐效应。没有证据表明在反应过程中形成了中间体络合物或自由基。总体而言，动力学数据表明反应的内球机制，这在两种反应物中都是一级的。提出了一个合理的反应机制。

  DOI：

  10.1007/s11243-018-0291-8
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 环己酮 在 chlorido[N,N'-disalicylidene-1,2-phenylenediamine]iron(III) 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 0.67h， 以96%的产率得到1,1-bis(3-indolyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  熔融四丁基溴化铵中的[Fe（III）（salophen）] Cl作为吲哚与羰基化合物亲电反应的新型均相催化体系

  摘要：

  熔融四丁基溴化铵中的[Fe（III）（salophen）] Cl用作吲哚与羰基化合物的亲电反应的经济高效的催化体系。这种新方法的显着特点是转化率高，反应时间短，反应曲线干净，实验和后处理程序简单。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090119

文献信息

• Green oxidation of alkenes in ionic liquid solvent by hydrogen peroxide over high performance Fe(III) Schiff base complexes immobilized on MCM-41
  作者：MOHAMMAD TAGHI GOLDANI、ALI MOHAMMADI、REZA SANDAROOS

  DOI：10.1007/s12039-014-0619-7

  日期：2014.5

  hydrogen peroxide in the presence and absence of ethylmethyl imidazolium chloride (EMIM) ionic liquid as solvent. The immobilized complexes proved to be effective catalysts and generally exhibited much higher catalytic performance than their homogeneous analogue. Catalytic performance of the complexes was also found to be closely related to the Schiff base ligands used. Additionally, ion liquid solvent

  制备了一系列固定在MCM-41上的Fe（III）Schiff碱配合物，并通过各种物理化学和光谱方法对其进行了表征。在存在和不存在作为溶剂的乙基甲基咪唑氯化物（EMIM）离子液体的情况下，将络合物用于通过30％过氧化氢氧化环己烯。固定化的配合物被证明是有效的催化剂，通常显示出比其均相类似物高得多的催化性能。还发现配合物的催化性能与所用的席夫碱配体密切相关。另外，离子液体溶剂有效地改善了所有催化性能。最后，使用异质复合物2-L 4将反应扩展到不同的烯烃。在所有烯烃中，含π的吸电子基团和反方向显示出较低的氧化趋势。 制备了一系列固定在MCM-41上的Fe（III）Schiff碱配合物，并将其用于30％过氧化氢氧化环己烯。固定化的配合物被证明是有效的催化剂，通常表现出更高的催化性能。
• A New Approach in Cancer Treatment: Discovery of Chlorido[<i>N</i>,<i>N</i>′-disalicylidene-1,2-phenylenediamine]iron(III) Complexes as Ferroptosis Inducers
  作者：Jessica Sagasser、Benjamin N. Ma、Daniel Baecker、Stefan Salcher、Martin Hermann、Julia Lamprecht、Stefanie Angerer、Petra Obexer、Brigitte Kircher、Ronald Gust

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00814

  日期：2019.9.12

  generate lipid-based ROS and induce ferroptosis in leukemia and neuroblastoma cell lines. The extent of ferroptosis on the mode of action is regulated by simple modifications of the substituents at the 1,2-phenylenediamine moiety. In HL-60 cells, the unsubstituted lead exclusively caused ferroptosis. For instance, a 4-F substituent shifted the mode of action toward both ferroptosis and necroptosis, while

  氯代[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（III）配合物生成基于脂质的ROS，并诱导白血病和神经母细胞瘤细胞系中的肥大病。通过作用在1,2-苯二胺部分的取代基进行简单的修饰，就可以调节铁线虫病作用的程度。在HL-60细胞中，未取代的铅仅引起肥大症。例如，一个4-F取代基使作用方式向着肥大病和坏死病转移，而类似的氯化衍生物仅发挥坏死病的作用。值得注意的是，NB1神经母细胞瘤细胞中的细胞死亡完全是由肥大症引起的，与所用的取代基无关。其效果高于治疗性药物顺铂的效果。
• Iron and cobalt salicylaldimine complexes as catalysts for epoxide and carbon dioxide coupling: effects of substituents on catalytic activity
  作者：Adnan S. Abu-Surrah、Hamzeh M. Abdel-Halim、Hebah A. N. Abu-Shehab、Esraa Al-Ramahi

  DOI：10.1007/s11243-016-0113-9

  日期：2017.3

  cobalt(III) complex with no substituents on the ligand showed higher activity (TON = 1297) than the corresponding iron(III) complex (TON = 814); however, the iron(III)-based catalysts bearing electron-withdrawing substituents on the salen ligands (NEt3, TON = 1732) showed the highest catalytic activity under similar reaction conditions. The activity of one of the cobalt(III) complexes toward the coupling of

  报道了通式 [MIII(L)Cl] (L = Schiff 碱配体, M = Fe, Co) 的取代 ONNO 供体萨伦型 Schiff 碱配合物的合成和表征。在四丁基溴化铵作为助催化剂存在下，该配合物已被用作二氧化碳和氧化苯乙烯偶联的催化剂。反应在相对低压和无溶剂条件下进行。研究了金属中心、配体和各种取代基对配体外围位点对偶联反应的影响。发现催化剂体系对 CO2 和氧化苯乙烯的偶联具有选择性，从而产生环状碳酸苯乙烯。配体上没有取代基的钴 (III) 配合物显示出比相应的铁 (III) 配合物 (TON = 814) 更高的活性 (TON = 1297)；然而，在salen配体（NEt3，TON = 1732）上带有吸电子取代基的铁（III）基催化剂在相似的反应条件下表现出最高的催化活性。评估了钴 (III) 络合物之一对 1- 氧化丁烯、氧化环己烯和氧化丙烯与 偶联的活性，揭示了
• Design, synthesis and evaluation of multifunctional salphen derivatives for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Neng Jiang、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Zhong-Rui Li、Kelvin D.G. Wang、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.004

  日期：2014.11

  (Aβ1–42) aggregation (70.3%, 20 μM and 85.7%, 50 μM, respectively). Moreover, it is capable of decreasing reactive oxygen species (ROS) induced by Cu2+-Aβ, shows a good neuroprotective effect in human SH-SY5Y neuroblastoma cells and can cross the blood–brain barrier. In addition, compound 2 retains the activities of antioxidant, anti Aβ aggregation and neuroprotection after capturing the metal ions Cu2+

  一系列salphen衍生物（1 - 26）已经被设计，合成和评价为化学试剂该目标和阿尔茨海默氏病的调制多个方面。大多数化合物表现出显著能力抑制自诱导和Cu 2+诱导的β淀粉样蛋白（β 1-42）聚集，以功能为潜在的抗氧化剂和螯合剂biometal。特别地，化合物的抗氧化活性2是通过使用ABTS自由基清除方法的水溶性维生素E值的2.6倍，并且它也示出了显著能力抑制自诱导和Cu 2+诱导的β淀粉样蛋白（β 1 –42）聚集（分别为70.3％，20μM和85.7％，50μM）。此外，它能够减少由铜诱导的活性氧簇（ROS）的2+ -A β，示出了人SH-SY5Y成神经细胞瘤细胞中良好的神经保护作用，并且可以穿过血-脑屏障。另外，化合物2保留抗氧化，抗A的活动β捕获金属离子的Cu后聚集和神经保护2+，铁3+和Zn 2+（其金属配合物18，22和23）。综上所述，这些结果表明化合物2可能是用于AD治疗的有前途的先导化合物。
• APOPTOTIC AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF METALLO-SALENS
  申请人：Mandal Subhrangsu S.

  公开号：US20090326061A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention describes the synthesis and biochemical activities of metallo-salen compounds and their derivatives. The Mn(III)-salen and Fe(III)-salen derivatives of the present invention are potential anti-tumor agents, that affect cell viability, induce strong apoptotic activity, cause nuclear condensation, fragmentation, and ultimately death in breast cancer cells MCF-7.

  本发明描述了金属沙伦化合物及其衍生物的合成和生化活性。本发明的Mn(III)-salen和Fe(III)-salen衍生物是潜在的抗肿瘤剂，能影响细胞存活能力，诱导强烈的凋亡活性，引起乳腺癌细胞MCF-7的核浓缩、碎裂，最终导致细胞死亡。