phenyl((5,10,15-triphenyl)subporphyrinato)boron(III) | 1318254-69-1

• 英文名称: phenyl((5,10,15-triphenyl)subporphyrinato)boron(III)
• 英文别名: phenyl(5,10,15-triphenylsubporphyrinato)boron(III)；β-phenyl-5,10,15-triphenylsubporphyrin
• CAS: 1318254-69-1
• 化学式: C₃₉H₂₆BN₃
• 分子量: 547.467
• InChiKey: PTDNHNTXXWYQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl((5,10,15-triphenyl)subporphyrinato)boron(III) 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 subporphyrin B-hydride
  参考文献：
  名称：

  亚卟啉硼 (III) 氢化物

  摘要：

  亚卟啉硼 (III) 氢化物是通过用二异丁基氢化铝 (DIBAL-H) 以良好产率还原亚卟啉硼 (III) 甲醇盐而制备的。BH 键的真实性已由 (1)H NMR 信号明确证实，该信号在 -2.27 ppm 处显示为宽四重峰，与中心 (11)B 具有大耦合常数、特征 BH 红外拉伸频率和单晶X 射线衍射分析。相应的吸收和荧光分布中的红移是根据 B-氢化物的给电子性质来解释的。亚卟啉硼 (III) 氢化物的氢化特性已通过与水或 HCl 反应产生 H2 以及在催化量的 Ph3C[B(C6F5)4] 存在下控制芳香醛和亚胺的还原得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja5126269
• 作为产物：
  描述：

  subporphyrinato boron(III) methoxide 在 苯基锂 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以5.3 mg的产率得到phenyl((5,10,15-triphenyl)subporphyrinato)boron(III)
  参考文献：
  名称：

  平面亚卟啉硼阳离子

  摘要：

  Subporphyrin borenium 阳离子与碳硼烷抗衡离子已通过用甲硅烷试剂 Et(3)Si(CH(6)B(11)Br(6)) 处理 B-甲氧基亚卟啉制备。与明显圆顶的 subphthalocyanine borenium 阳离子相比，在 triphenylsubporphyrin borenium 阳离子的 X 射线结构中发现了带有 sp(2) 杂化硼的近乎平面的结构。阳离子表现出与 B-甲氧基亚卟啉非常相似的吸收和荧光光谱。B-苯基亚卟啉是通过亚卟啉硼阳离子与苯基锂反应以良好的收率制备的。

  DOI：

  10.1021/ja2056566

文献信息

• Subporphyrins with an Axial BC Bond
  作者：Shun Saga、Shin-ya Hayashi、Kouta Yoshida、Eiji Tsurumaki、Pyosang Kim、Young Mo Sung、Jooyoung Sung、Takayuki Tanaka、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201302454

  日期：2013.8.19

  Axial fabrications of subporphyrins have been conveniently accomplished by the reaction of B(methoxo)triphenylsubporphyrin with Grignard reagents such as aryl‐, heteroaryl‐, ferrocenyl‐, β‐styryl‐, phenylethynyl‐, and ethylmagnesium bromides. The axial groups thus introduced are not conjugated with the subporphyrin core. This situation leads to effective fluorescence quenching of subporphyrins when

  亚卟啉的轴向制备已通过B（甲基）三苯基亚卟啉与Grignard试剂如芳基，杂芳基，二茂铁基，β-苯乙烯基，苯基乙炔基和乙基溴化镁的反应而方便地完成。如此引入的轴向基团不与亚卟啉核缀合。当轴向基团是强电子给体（例如4-二甲基氨基苯基和二茂铁基）时，这种情况会导致亚卟啉有效荧光猝灭。
• Synthesis of Boron(III)-Coordinated Subchlorophins and Their Peripheral Modifications
  作者：Kota Yoshida、Wonhee Cha、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201612277

  日期：2017.2.20

  A pyrrole‐cleaving modification to transform boron(III) meso‐triphenylsubporphyrin into boron(III) meso‐triphenylsubchlorophin has been developed. Boron(III) subchlorophins thus synthesized show absorption and fluorescence spectra that are roughly similar to those of boron(III) subchlorins, but B‐methoxy boron(III) subchlorophin showed considerably intensified fluorescence and a small Stokes shift

  已经开发了一种吡咯裂解修饰，可将硼（III）内消旋三苯基亚卟啉转变为硼（III）内消旋三苯基亚氯卟啉。由此合成的硼（III）亚氯卟啉的吸收光谱和荧光光谱大致类似于硼（III）亚氯盐的吸收光谱和荧光光谱，但是B-甲氧基硼（III）亚氯卟啉的荧光吸收明显增强，斯托克斯位移小。的周边改性反应乙苯基硼（III）subchlorophin如用铜（NO区域选择性硝化3）2 ⋅3ħ 2 O，本位还研究了α（3-）硝基亚氯硼化氢与CsF和CsCl的取代反应，以及α（3-）亚氯的硼化氢与芳基乙炔的Pd交叉偶联反应，以调节亚氯的光学性质。
• Boron Arylations of Subporphyrins with Aryl Zinc Reagents
  作者：Ryota Kotani、Kota Yoshida、Eiji Tsurumaki、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201504719

  日期：2016.3.1

  Boron arylations of B‐(methoxo)triphenylsubporphyrin have been developed with a combined use of ArZnI⋅LiCl and trimethylsilyl chloride. Aryl zinc reagents bearing bromo, cyano, amide, and ester groups can be employed for the B‐arylation reaction to provide the corresponding B‐arylated subporphyrins in moderate yields. Postmodifications of B‐arylated subporphyrins have been demonstrated without loss

  结合使用ArZnI·LiCl和三甲基甲硅烷基氯已开发出B-（甲氧代）三苯基亚卟啉的硼芳基化作用。带有溴，氰基，酰胺和酯基的芳基锌试剂可用于B芳基化反应，以中等产率提供相应的B芳基化亚卟啉。的Postmodifications乙-arylated无B-C键的损失subporphyrins已被证实。这些修饰包括用PhMgBr将氰基转化为苯甲酰基，水解酯基以生成B-（4-羧基苯基）亚卟啉，以及Pd催化的4-溴苯基的Suzuki-Miyaura偶联生成1， 4-亚苯基桥接的亚卟啉-Zn II分子内激发能从亚卟啉传递到卟啉的卟啉杂化体。新合成的B芳基化亚卟啉已通过NMR，UV / Vis吸收和荧光光谱，质谱，电化学测量和X射线衍射分析得到了充分表征。