Acetic acid (2R,3S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl ester | 134234-47-2

• 英文名称: Acetic acid (2R,3S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 134234-47-2
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₄Si₂
• 分子量: 401.694
• InChiKey: YCDNMTNFGYGHOJ-FRFSOERESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  一种4AA非对映异构体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4AA非对映异构体的制备方法。具体公开了一种如式II所示化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，化合物A4在有机碱的作用下进行差向异构化反应，得到所述如式II所示化合物；所述如式II所示化合物在冰水和乙酸的混合溶液中可进一步进行脱保护反应，得如式I所示4AA非对映异构体。该制备方法能定向合成目标产物，且后续步骤纯化简单，能以较佳地收率和纯度得到4AA非对映异构体。

  公开号：

  CN114685554A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4-((E)-styryl)-azetidin-2-one 在 copper diacetate lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 NaClO₂ on Resin (Amberlit A-26) 、 水 、 hydroxide 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的手性结构单元（3S，4R）-3-[（R）-1-羟乙基] -4-乙酰氧基-氮杂环丁烷-2-一的总合成：用于合成（+）-硫霉素，碳青霉烯的有用合成子和诗句。

  摘要：

  据报道，基于使用（S）-羟基乙基丁酸酯作为手性结构单元的策略，（）是（+）-硫霉素，碳青霉烯和青霉烯的合成中间体的（）的总立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61969-x