(E)-5-(2-methylphenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pent-4-enenitrile | 1058193-98-8

• 英文名称: (E)-5-(2-methylphenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pent-4-enenitrile
• 英文别名: (E)-5-(2-methylphenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pent-4-enenitrile
• CAS: 1058193-98-8
• 化学式: C₃₀H₂₄NOP
• 分子量: 445.5
• InChiKey: MKXAYZFFLPXMKB-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-methylphenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pent-4-enenitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到5-(2-methylphenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成三苯基正膦叶立德前体为 α-酮酰胺/酯和三羰基单元

  摘要：

  新开发的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 试剂 5 具有三苯基正膦叶立德亚基，在温和的反应条件下易于与各种羰基化合物缩合，以良好至极好的收率提供 β,γ-不饱和 α-酮基三苯基佛兰叶立德，在 Pd- 上氢化C (10%)/H 2 (1 atm) 以准定量产率得到相应的 α-酮基三苯基佛兰叶立德。在 Wasserman 的合成方案中，这些三苯基正膦叶立德已被用作 α-酮酰胺/酯和连位三羰基单元的前体，并且以前仅由羧酸/酰氯制备。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.10.2776
• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦)乙腈 在 N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (E)-5-(2-methylphenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成三苯基正膦叶立德前体为 α-酮酰胺/酯和三羰基单元

  摘要：

  新开发的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 试剂 5 具有三苯基正膦叶立德亚基，在温和的反应条件下易于与各种羰基化合物缩合，以良好至极好的收率提供 β,γ-不饱和 α-酮基三苯基佛兰叶立德，在 Pd- 上氢化C (10%)/H 2 (1 atm) 以准定量产率得到相应的 α-酮基三苯基佛兰叶立德。在 Wasserman 的合成方案中，这些三苯基正膦叶立德已被用作 α-酮酰胺/酯和连位三羰基单元的前体，并且以前仅由羧酸/酰氯制备。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.10.2776