(2S,4S)-3-benzoyl-2-t-butyl-4-isobutyl-1,3-oxazolidin-5-one | 140224-28-8

• 英文名称: (2S,4S)-3-benzoyl-2-t-butyl-4-isobutyl-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (2S,4S)-3-benzoyl-2-tert-butyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 140224-28-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: JQJLSEZXAVCTMI-YOEHRIQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4s)-3-苯甲酰基-2-叔丁基-4-甲基-1,3-噁唑啉-5-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-3-benzoyl-2-t-butyl-4-isobutyl-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of β-Substituted αAmino Acids. Diastereoselective Conjugate Addition of Nitronates to a Chiral Dehydroalanine Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1071/ch9920479

文献信息

• Diastereoselective radical addition to methyleneoxazolidinones: an enantioselective route to α-amino acids
  作者：Jonathan R. Axon、Athelstan L. J. Beckwith

  DOI：10.1039/c39950000549

  日期：——

  The diastereoselectivity of radical addition to methyleneoxazolidinones depends on the nature of the addend radical and of the N-protecting group; the reaction provides a convenient enantioselective route to α-amino acids.

  甲烯基恶唑啉酮自由基加成的非对映选择性取决于加合物自由基和N-保护基团的性质；该反应提供了一种便捷的手性选择性合成α-氨基酸的途径。