| 894777-10-7

• CAS: 894777-10-7
• 化学式: C₂₂H₂₃ClFeO
• 分子量: 394.724
• InChiKey: CKHQACFDGUORGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pentamethylferrocene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Survey of Redox-Active Moieties for Application in Multiplexed Electrochemical Biosensors

  摘要：

  近年来，大量的电化学夹心分析法和无试剂生物传感器架构得到了发展，这些架构采用了通过附着氧化还原活性"报告基团"修饰的生物分子。本文综述了一系列潜在的氧化还原报告基团，旨在确定哪些报告基团在巯基-金单层传感器中具有最佳的长期稳定性，并识别在不同、非重叠氧化还原电位上发出信号的报告基团"组合"，以支持多重检测和校正比率或差分测量方法的错误。具体而言，我们对十几种潜在的报告基团进行了性能表征，这些报告基团首先在巯基-金单层的稳定电位窗口内具有氧化还原活性，其次以易于与生物分子偶联的形式商业化，或者可以通过一两个简单的合成步骤转化为这种形式。为了测试每个报告基团，我们将其与单链DNA"探针"的一端偶联，该探针的另一端通过六个碳的巯基连接到金电极上，形成了一个对互补DNA目标敏感的"E-DNA"传感器。然后，我们测量了每个传感器的信号特性以及其对抗重复循环伏安扫描和在血清中使用及重复使用的稳定性。通过这些测试，我们发现亚甲蓝基的巯基-金传感器性能无与伦比；即使在非常复杂的样品矩阵中，这种传感器对抗重复扫描的近似定量稳定性也是前所未有的。虽然较为有限，但使用少数其他报告基团（包括蒽醌、尼罗蓝和二茂铁）的传感器的稳定性是合理的。因此，我们的工作既突出了亚甲蓝在这些应用中作为氧化还原报告基团的卓越特性，也为其他研究人员提供了一个警示——我们希望帮助他们避免我们在调查看似有前景但最终不充分的报告基团时所经历的无用功。最后，我们希望我们的工作也展现了进一步开发有用的氧化还原报告基团的迫切需要。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b02376
• 作为产物：
  描述：

  (η(5)-cyclopentadienyl)Fe(η(5)-pentamethylcyclopentadienyl) 、 邻氯苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Survey of Redox-Active Moieties for Application in Multiplexed Electrochemical Biosensors

  摘要：

  近年来，大量的电化学夹心分析法和无试剂生物传感器架构得到了发展，这些架构采用了通过附着氧化还原活性"报告基团"修饰的生物分子。本文综述了一系列潜在的氧化还原报告基团，旨在确定哪些报告基团在巯基-金单层传感器中具有最佳的长期稳定性，并识别在不同、非重叠氧化还原电位上发出信号的报告基团"组合"，以支持多重检测和校正比率或差分测量方法的错误。具体而言，我们对十几种潜在的报告基团进行了性能表征，这些报告基团首先在巯基-金单层的稳定电位窗口内具有氧化还原活性，其次以易于与生物分子偶联的形式商业化，或者可以通过一两个简单的合成步骤转化为这种形式。为了测试每个报告基团，我们将其与单链DNA"探针"的一端偶联，该探针的另一端通过六个碳的巯基连接到金电极上，形成了一个对互补DNA目标敏感的"E-DNA"传感器。然后，我们测量了每个传感器的信号特性以及其对抗重复循环伏安扫描和在血清中使用及重复使用的稳定性。通过这些测试，我们发现亚甲蓝基的巯基-金传感器性能无与伦比；即使在非常复杂的样品矩阵中，这种传感器对抗重复扫描的近似定量稳定性也是前所未有的。虽然较为有限，但使用少数其他报告基团（包括蒽醌、尼罗蓝和二茂铁）的传感器的稳定性是合理的。因此，我们的工作既突出了亚甲蓝在这些应用中作为氧化还原报告基团的卓越特性，也为其他研究人员提供了一个警示——我们希望帮助他们避免我们在调查看似有前景但最终不充分的报告基团时所经历的无用功。最后，我们希望我们的工作也展现了进一步开发有用的氧化还原报告基团的迫切需要。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b02376

文献信息

• Synthesis and Diastereoselective <i>ortho</i>-Lithiation/Cyclopalladation of Enantiopure [2-Imidazolyl]-1‘,2‘,3‘,4‘,5‘-pentamethylferrocenes and -1‘,2‘,3‘,4‘,5‘-pentaphenylferrocenes
  作者：René Peters、Zhuo-qun Xin、Daniel F. Fischer、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1021/om060187o

  日期：2006.6.1

  synthetic routes to enantiomerically pure 1‘,2‘,3‘,4‘,5‘-pentamethyl and -pentaphenylferrocenyl imidazolines are described. While the former complexes were diastereoselectively ortho-lithiated and subsequently functionalized by trapping with various electrophiles, the latter complexes could be diastereoselectively cyclopalladated, allowing the preparation of the first enantiomerically pure ferrocenyl palladacycles

  描述了对映体纯的1'，2'，3'，4'，5'-五甲基和-五苯基二茂铁基咪唑啉的简便合成路线。虽然前者的复合物是非对映选择性地邻位化的，然后通过捕获各种亲电试剂进行官能化，但后者的复合物可以被非对映选择性地环钯化，从而可以制备第一个对映体纯的带有C 5 Me 5或C 5 Ph 5旁观者配体的二茂铁基戊二环。平面手性四环四环化合物已被证明是烯丙基三氟乙酰亚氨酸酯的氮杂-克莱森重排反应的有前途的催化剂。