dicyclopentadienyl(p-methoxyphenyl)zirconium(IV) chloride | 1013654-38-0

• 英文名称: dicyclopentadienyl(p-methoxyphenyl)zirconium(IV) chloride
• 英文别名: (p-MeOC6H4)ZrCp2Cl
• CAS: 1013654-38-0
• 化学式: C₁₇H₁₇ClOZr
• 分子量: 363.998
• InChiKey: LVJNUGYWQATGGD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclopentadienyl(p-methoxyphenyl)zirconium(IV) chloride 、 1-氯-3-碘苯 在 copper(l) iodide 、 N,N-dimethyl-2-(diphenylphosphino)aniline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以124.6 mg的产率得到1-氯-3-(4-甲氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed cross-coupling of arylzirconium reagents with aryl and heteroaryl iodides

  摘要：

  报道了一种前所未有的Cu催化的芳基锆试剂与芳基和杂环碘化物的偶联反应。与Cp₂ZrAr_{2>复合物的机理研究表明，Cp2Zr(Ar)(Cl)是发生与(PN-1)CuI的跨金属化反应的活性物种。}

  DOI：

  10.1039/c5cc00116a
• 作为产物：
  描述：

  二氯二茂锆 、 p-methoxyphenyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 dicyclopentadienyl(p-methoxyphenyl)zirconium(IV) chloride
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed cross-coupling of arylzirconium reagents with aryl and heteroaryl iodides

  摘要：

  报道了一种前所未有的Cu催化的芳基锆试剂与芳基和杂环碘化物的偶联反应。与Cp₂ZrAr_{2>复合物的机理研究表明，Cp2Zr(Ar)(Cl)是发生与(PN-1)CuI的跨金属化反应的活性物种。}

  DOI：

  10.1039/c5cc00116a

文献信息

• Zirconium-redox-shuttled cross-electrophile coupling of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Ting-Feng Wu、Yue-Jiao Zhang、Yue Fu、Fang-Jie Liu、Jian-Tao Tang、Peng Liu、F. Dean Toste、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.007

  日期：2021.7

  palladium-catalyzed processes. The zirconaaziridine-mediated palladium (ZAPd)-catalyzed reaction shows excellent compatibility with various functional groups and diverse heteroaromatic scaffolds. In accord with density functional theory (DFT) calculations, a redox transmetallation between the oxidative addition product and the zirconaaziridine is proposed as the crucial elementary step. Thus, cross-coupling selectivity

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。
• Palladium-catalyzed carboboration of alkynes using chloroborane and organozirconium reagents
  作者：Masaki Daini、Michinori Suginome

  DOI：10.1039/b809433k

  日期：——

  Three-component coupling of bis(dialkylamino)chloroborane, alkynes and organozirconium reagents proceeded in the presence of palladium catalysts, leading to the formation of stereo-defined alkenylborane derivatives via cis-carboboration of carbon–carbon triple bonds.

  三组分偶联反应中，双(烷基氨基)氯硼烷、炔烃和有机锆试剂在钯催化剂的存在下进行，形成了通过对碳—碳三键的顺式碳硼化反应产生的立体定义烯基硼烷衍生物。
• Zirconaaziridine-Mediated Ni-Catalyzed Diastereoselective C(sp2)-Glycosylation
  作者：Yu Gan、Jun-Feng Zhou、Xuejiao Li、Ji-Ren Liu、Fang-Jie Liu、Xin Hong、Baihua Ye

  DOI：10.1021/jacs.4c04587

  日期：2024.6.19

  catalysis, enabling the diastereoselective coupling of bench-stable glycosyl phosphates with a range of (hetero)aromatic and glycal iodides as feasible coupling electrophiles. Our developed method showcases a broad scope and a high tolerance for various functional groups. More importantly, precise stereocontrol toward both anomeric configurations of forming C(sp2)-glycosides can be realized by simply utilizing

  在有机合成领域，C-糖苷键的催化和立体选择性形成是连接碳水化合物和糖苷配基的关键过程。然而，糖支架的固有手性通常对手性配体施加的立体诱导具有重大影响。在这项研究中，我们建立了一种前所未有的锆氮丙啶介导的不对称镍催化作用，使得稳定的糖基磷酸酯与一系列（杂）芳香族和糖醛碘化物作为可行的亲电试剂进行非对映选择性偶联。我们开发的方法展示了广泛的范围和对各种官能团的高耐受性。更重要的是，通过在这种还原镍催化中简单地利用流行的手性二恶唑啉（biOx）配体，可以实现对形成C（sp 2 ）-糖苷的两种异头构型的精确立体控制。关于操作机制，实验和计算研究都支持氧化还原金属转移过程的发生，导致瞬态双金属 Ni-Zr 物质的形成，在催化过程中充当有效且高效的单电子还原剂。
• Palladium-Catalyzed <i>trans</i>- and <i>cis</i>-Carboboration of Alkynes Tethered to Chloroborane with Organozirconium Reagents:  Ligand-Dependent Complementary Stereoselectivity
  作者：Masaki Daini、Akihiko Yamamoto、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja711160h

  日期：2008.3.1

  Cyclizative carboboration of carbon-carbon triple bonds has been achieved with a wide range of organozirconium reagents, including alkenyl, aryl, and alkylzirconium, with chloroboranes tethered to alkynes in the presence of palladium catalysts. The carboboration takes two distinctive stereochemical courses depending upon the phosphine ligands used: PMe3 induces highly selective cis-carboboration, while bulkier phosphines such as PtBu3, PCy3, and PAr3 induce trans-carboboration selectively.