(R)-5-oxothiomorpholin-3-ylcarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline-t-butyl ester | 118903-77-8

• 英文名称: (R)-5-oxothiomorpholin-3-ylcarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline-t-butyl ester
• CAS: 118903-77-8
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 461.582
• InChiKey: YJBAKHWIFIMJHN-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-oxothiomorpholin-3-ylcarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline-t-butyl ester 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 环(Phe-Pro)
  参考文献：
  名称：

  含半胱氨酸的环三肽中的环内相互作用：四环氮杂-环烷的一步合成和晶体结构

  摘要：

  硫醇基团的直链三肽的温和揭露Ñ -chloroacetyl-小号-t-丁硫基大号-cysteinyl- L-苯丙大号脯氨酸p硝基苯基酯（8）与在室温下的水溶液，得到三丁基膦，在一个步骤，四面体加合物（氮杂-环l）（13）。获得相同的加合物从（起始- [R）-5- oxothiomorpholin -3-基羰基大号-phenylalanyl-大号脯氨酸p硝基苯基酯（12）。构象刚性的多环骨架可稳定aza-cyclol（13），这是衍生自酰胺-酰胺相互作用的四面体加合物的一个例子。相关构象的细节，所揭示的一个X射线结晶学分析，主要有：脯氨酸环采用Ç小号-C β内构象; 苯丙氨酸侧链向其氮延伸；脯氨酸Hα和羟基氢原子具有特征性的平面W构象。

  DOI：

  10.1039/p19880002647
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-3-硫代吗啉羧酸 、 L-phenylalanyl-L-proline t-butyl ester trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (R)-5-oxothiomorpholin-3-ylcarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含半胱氨酸的环三肽中的环内相互作用：四环氮杂-环烷的一步合成和晶体结构

  摘要：

  硫醇基团的直链三肽的温和揭露Ñ -chloroacetyl-小号-t-丁硫基大号-cysteinyl- L-苯丙大号脯氨酸p硝基苯基酯（8）与在室温下的水溶液，得到三丁基膦，在一个步骤，四面体加合物（氮杂-环l）（13）。获得相同的加合物从（起始- [R）-5- oxothiomorpholin -3-基羰基大号-phenylalanyl-大号脯氨酸p硝基苯基酯（12）。构象刚性的多环骨架可稳定aza-cyclol（13），这是衍生自酰胺-酰胺相互作用的四面体加合物的一个例子。相关构象的细节，所揭示的一个X射线结晶学分析，主要有：脯氨酸环采用Ç小号-C β内构象; 苯丙氨酸侧链向其氮延伸；脯氨酸Hα和羟基氢原子具有特征性的平面W构象。

  DOI：

  10.1039/p19880002647