3-methyl-[1,3]thiazinane-2-thione | 5554-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 3-methyl-[1,3]thiazinane-2-thione
• 英文别名: 3-methyl-tetrahydro-[1,3]thiazine-2-thione；3-Methyl-tetrahydro-[1,3]thiazin-2-thion；3-Methyl-2-thio-tetrahydro-thiazin；3-Methyl-1,3-thiazinane-2-thione
• CAS: 5554-52-9
• 化学式: C₅H₉NS₂
• 分子量: 147.265
• InChiKey: LKHQUMQSDHEIGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-[1,3]thiazinane-2-thione 在 磺酰氯 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-Chloro-3-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin-3-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  关于 1,3-噻嗪的研究，第 38 版：亚胺碳酸衍生物盐，第 2 版：N-取代的 2-氯-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪盐的合成及其与伯胺的反应化合物

  摘要：

  在简要概述亚胺硫代碳酸盐氯化物的合成和反应后，四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮 9 与亚硫酰氯或光气反应生成 2-氯-5,6-二氢-4H-1，描述了 3-噻嗪氯化物 10，将其转化为更稳定、易于表征的四氟硼酸盐 13 或六氟磷酸盐 12。原位生成的氯化氯 10 与伯氨基化合物如脂肪族和芳香族胺、碳酰胺、磺酰胺、二苯基膦酰胺、氰胺或 N-取代脲反应生成 N, N'- 二取代 2-亚氨基四氢 - 1,3- 噻嗪衍生物17-24。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210405
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazinium; iodide 在 吡啶 作用下， 生成 3-methyl-[1,3]thiazinane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  63.噻嗪花青素。第二部分 含有二氢-1：3-噻嗪核的花菁

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000243

文献信息

• Iminiumkohlensäurederivat-Salze, 7. Mitt. Teil I: Elektrophile Reaktionen von 2-Methylthio-5,6-dihydro-4H1,3-thiaziniumiodiden, 2-Methylthio-4,5-dihydrothiazoliumiodiden und 2-Methylthio-5-methylthiazoliumiodiden mitN-Nucleophilen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Helge Harms、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19953280507

  日期：——

  Cyclische Salze des Dithiokohlensäure‐diester‐imidium Typs (3, 5) wurden mit NH2‐Nucleophilen zu den cyclischen Isothioharnstoffen 6–8 umgesetzt. Einige dieser Verbindungen konnten zu cyclischen Isothioharnstoff‐S,S‐dioxiden (9, 10) oxidiert werden.

  二硫代碳酸二酯-亚胺型 (3, 5) 的环盐与 NH2 亲核试剂反应得到环状异硫脲 6-8。其中一些化合物可以被氧化成环状异硫脲 S、二氧化硫 (9, 10)。
• HANEFELD, W.;BERCIN, E., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 1, 60-69
  作者：HANEFELD, W.、BERCIN, E.

  DOI：——

  日期：——
• HANEFELD, WOLFGANG;BORHO, BRIGITTE, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 4, 199-204
  作者：HANEFELD, WOLFGANG、BORHO, BRIGITTE

  DOI：——

  日期：——