methyl (R)-3-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate | 89393-73-7

• 英文名称: methyl (R)-3-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 89393-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ALNDZUCXUVJBGY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate 、 臭氧 生成 (S)-N-Nitroso-O-methylprolinol
  参考文献：
  名称：

  ENDERS, D.;PAPADOPOULOS, K., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4967-4970

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-methylbut-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (R)-3-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Biocatalyzed preparation of the optically enriched stereoisomers of 4-methyl-2-phenyl-tetrahydro-2H-pyran (Doremox^®)

  摘要：

  使用逆向翻译技术，将英文翻译成中文： 通过适当衍生物的对映选择性面包酵母还原和脂肪酶介导的动力学分辨法，制备了玫瑰氧化物类似物Doremox®的四种立体异构体，其对映体富集。关键词：酵母，脂肪酶，气味剂，还原，动力学分辨。

  DOI：

  10.1139/v02-042

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrans. Catalysis of Hetero Diels−Alder Reactions by Bis(oxazoline) Copper(II) Complexes
  作者：David A. Evans、Jeffrey S. Johnson、Edward J. Olhava

  DOI：10.1021/ja992175i

  日期：2000.3.1

  C2-symmetric bis(oxazoline)−Cu(II) complexes 1 and 2 catalyze the inverse electron demand hetero Diels−Alder reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds (heterodiene) with electron-rich olefins (heterodienophile) in high diastereo- and enantioselectivity. α,β-Unsaturated acyl phosphonates and β,γ-unsaturated α-keto esters and amides are effective heterodienes, while enol ethers and sulfides function

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1和2催化α,β-不饱和羰基化合物（杂二烯）与高非对映异构体中的富电子烯烃（亲异二烯体）的反电子需求杂Diels-Alder反应对映选择性。α,β-不饱和酰基膦酸酯和 β,γ-不饱和 α-酮酯和酰胺是有效的杂二烯，而烯醇醚和硫化物则起到亲杂二烯的作用。杂二烯上可能有一系列取代模式：末端烷基、芳基、烷氧基和硫醚取代基都是可以容忍的。通过这种方法对二氢吡喃的对映选择性合成已被证明是直接的：环加成可以用低至 0.2 mol% 的手性催化剂进行，并且很容易以多克规模进行。该反应表现出有利的温度-对映选择性曲线，即使在室温下选择性也超过 90%。采用固体空气稳定催化剂的简单反应方案，方便的反应温度...
• Dynamic Kinetic Resolution of Aldehydes by Hydroacylation
  作者：Zhiwei Chen、Yusuke Aota、Hillary M. H. Nguyen、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201900545

  日期：2019.3.26

  We report a dynamic kinetic resolution (DKR) of chiral 4‐pentenals by olefin hydroacylation. A primary amine racemizes the aldehyde substrate via enamine formation and hydrolysis. Then, a cationic rhodium catalyst promotes hydroacylation to generate α,γ‐disubstituted cyclopentanones with high enantio‐ and diastereoselectivities.

  我们通过烯烃加氢酰化反应报告了手性4-戊烯醛的动态动力学拆分（DKR）。伯胺通过烯胺的形成和水解使醛底物消旋。然后，阳离子铑催化剂促进加氢酰化反应生成具有高对映异构和非对映异构选择性的α，γ-二取代环戊酮。
• Asymmetric synthesis of β-substituted δ-ketoesters via michael-additions of samp/ramp-hydrazones to α,β-unsaturated esters, virtually complete 1.6-asymmetric induction
  作者：Dieter Enders、Kyriakos Papadopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99823-5

  日期：1983.1
• The preparation of novel chiral auxiliaries SAMIQ/RAMIQ and their application in the asymmetric Michael addition
  作者：Xuan Pan、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.049

  日期：2014.8

  A pair of novel chiral auxiliaries SAMIQ/RAMIQ was synthesized from L- or D-phenylalanine methyl ester hydrochloride over six steps in 45.8% and 44.4% yield, respectively. The SAMIQ-/RAMIQ-hydrazone methodology was applied for the asymmetric Michael addition of ketones to alpha,beta-unsaturated carboxylic acid methyl esters, which afforded 3-substituted-5-oxo-alkanoates in moderate to good yield (65-82%) with excellent enantioselectivity (ee=95.3%similar to>99.5%). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Catalytic Thiolysis of Prochiral Cyclic Dicarboxylic Anhydrides Utilizing a Bifunctional Chiral Sulfonamide
  作者：Takashi Honjo、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1002/anie.200501408

  日期：2005.9.12