tetrahydrofurfurylmethyl thiosulphate | 77339-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代硫酸及其衍生物
• 英文名称: tetrahydrofurfurylmethyl thiosulphate
• 英文别名: sodium S-(1,2,3,4-tetrahydrofurfuryl) thiosulfate；Sodium;2-(sulfonatosulfanylmethyl)oxolane
• CAS: 77339-73-2
• 化学式: C₅H₉O₄S₂*Na
• 分子量: 220.246
• InChiKey: FPVXNLKBHYDEKM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

制备方法与用途

用途：呋喃硫胺的中间体。

生产方法：可将四氢呋喃甲基溴在乙醇水溶液中与硫代硫酸钠反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]-thiamine 、 tetrahydrofurfurylmethyl thiosulphate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 [11C]-fursultiamine
  参考文献：
  名称：

  JP6037330

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基四氢呋喃 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 tetrahydrofurfurylmethyl thiosulphate
  参考文献：
  名称：

  硫代钾盐与氯仿联用硫代羰基替代物用于二硫代氨基甲酸酯的构建

  摘要：

  通过硫化钾和氯仿的组合建立了一种有效，实用的硫代羰基替代物。在一锅反应中提供了多种二硫代氨基甲酸酯以及四个新的化学键形成，在该反应中原位生成了硫代羰基。此外，这些容易获得的分子显示出对HDAC8的有希望的活性，为发现新型的非异羟肟酸酯和同工酶选择性HDAC抑制剂打开了潜在的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02784

文献信息

• PET imaging of 11C-labeled thiamine tetrahydrofurfuryl disulfide, vitamin B1 derivative: First-in-human study
  作者：Yasuyoshi Watanabe、Aya Mawatari、Kazuki Aita、Yuzuru Sato、Yasuhiro Wada、Takayoshi Nakaoka、Kayo Onoe、Emi Yamano、Go Akamatsu、Akihito Ohnishi、Keiji Shimizu、Masahiro Sasaki、Hisashi Doi、Michio Senda

  DOI：10.1016/j.bbrc.2021.03.119

  日期：2021.5

  Vitamine B1 thiamine is an essential component for glucose metabolism and energy production. The disulfide derivative, thiamine tetrahydrofurfuryl disulfide (TTFD), is more absorbent compared to readily-available water-soluble thiamine salts since it does not require the rate-limiting transport system required for thiamine absorption. However, the detailed pharmacokinetics of thiamine and TTFD under

  维生素B 1硫胺素是葡萄糖代谢和能量产生的重要成分。与不需要的硫胺素吸收所需的限速运输系统相比，二硫醚衍生物硫胺四氢糠基二硫醚（TTFD）与易获得的水溶性硫胺素盐相比更具吸收性。然而，尚不清楚在正常和病理条件下硫胺素和TTFD的详细药代动力学。最近，我们小组合成了11种C标记的硫胺素和TTFD，并通过PET成像研究了它们在正常大鼠中的药代动力学。在这项研究中，为了阐明[ 11 C] TTFD在人体健康志愿者中的全身药代动力学，我们使用[11 C] TTFD，以及人体中[ 11 C] TTFD的辐射剂量。 方法 [ 11 C] TTFD的合成进行了改进，用于临床研究。在静脉内注射[ 11 C] TTFD后，在三名年轻的男性正常受试者上获取了动态全身PET图像。在PET图像上为源器官定义了VOI，以测量[ 11 C] TTFD摄取的时程，以注入剂量的百分比和每个器官的崩解数为单位。用OLINDA
• 芳基亚砜、硫醚化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107857717A

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种选择性合成式(III)芳基亚砜化合物、式(IV)芳基硫醚化合物的合成方法，在反应溶剂中，以芳基高碘盐为反应原料，以芳基/烷基硫代硫酸盐为硫化试剂，在可见光和光敏试剂的催化作用下，在路易斯酸和碱的作用下，当反应气氛为氮气时生成硫醚化合物(IV)，当反应气氛为空气时则生成亚砜化合物(III)。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和环保，产率较高，官能团耐受性优秀。本发明还公开了新的式(III)芳基亚砜化合物、式(IV)芳基硫醚化合物，且成功实现了药物、糖的后期修饰，并实现了一些药物的形式合成，为药物化学研究提供了选择性构建硫醚、亚砜化合物的高效方法。
• Controllable Sulfoxidation and Sulfenylation with Organic Thiosulfate Salts via Dual Electron- and Energy-Transfer Photocatalysis
  作者：Yiming Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02735

  日期：2017.11.3

  Sulfoxides and sulfides are two important functional groups in organic molecules, containing different valence states of sulfur. Both sulfoxidation and sulfenylation with common sulfurating reagents were successfully tuned via a facile variation of the atmosphere under photocatalyzed conditions. The sulfoxidation and sulfenylation transformations involved tandem electron-/energy-transfer and single-electron-transfer

  亚砜和硫化物是有机分子中两个重要的官能团，含有不同价态的硫。通过在光催化条件下气氛的易变，成功地调节了用普通硫化剂进行的硫氧化作用和亚磺酰化作用。亚磺酰化和亚磺酰化转化分别涉及串联的电子/能量转移和单电子转移过程。药物和糖衍生物的后期磺化氧化被认为具有高度的相容性。可转换地实施了含亚砜/硫化物的市售药物的形式化合成。克级操作进一步证明了该协议的实用性。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of thiazolidinecarboxylic acids containing a disulfide bond.
  作者：EISHIN KATO、KOJI YAMAMOTO、TOSHIO BABA、TOSHIO WATANABE、YOICHI KAWASHIMA、HIROSHI MASUDA、MASATO HORIUCHI、MASAYUKI OYA、TADASHI ISO、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.33.74

  日期：——

  Symmetrical disulfides (2a-m, 9, 13) were synthesized by oxidation or by a new reaction using ethyl α-bromomalonate from the corresponding thiazolidinecarboxylic acids containing a sulfhydryl group (1a-m, 8, 12). Mixed disulfides (14a-g) were synthesized by reaction of thiols (1a, c) with Bunte salt. Stereoselective acylation of the thiazolidinecarboxylic acid 5a gave the symmetrical disulfide 2c or the dicarboxylic acid 15, depending on the conditions. The absolute configurations of these disulfides were decided to be (2R, 2'R, 4R, 4'R) by comparison of nuclear magnetic resonance spectra and specific rotation with those of the (2S, 2'S, 4R, 4'R)-disulfide (4). The disulfides were tested for aldose reductase inhibitory activity in vitro. The symmetrical disulfide 2j and dicarboxylic acid 15 showed remarkably high potency.

  对称二硫化物（2a-m、9、13）是由含有巯基的相应噻唑烷羧酸（1a-m、8、12）通过氧化或使用α-溴丙二酸乙酯的新反应合成的。硫醇（1a、c）与邦特盐反应合成了混合二硫化物（14a-g）。根据不同的条件，噻唑烷羧酸 5a 的立体选择性酰化可以得到对称的二硫化物 2c 或二羧酸 15。通过核磁共振光谱和比旋与 (2S、2'S、4R、4'R) 二硫化物 (4) 的核磁共振光谱和比旋的比较，确定这些二硫化物的绝对构型为 (2R、2'R、4R、4'R)。对这些二硫化物进行了体外醛糖还原酶抑制活性测试。对称二硫化物 2j 和二羧酸 15 显示出了极高的效力。
• IVAO, DZYUNITI;OYA, MASAYUKI;ISO, MASASI
  作者：IVAO, DZYUNITI、OYA, MASAYUKI、ISO, MASASI

  DOI：——

  日期：——