(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(4-chloro-6-cyano-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1343405-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(4-chloro-6-cyano-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1343405-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₅O₇
• 分子量: 437.796
• InChiKey: KGVDUXKUEDHDIL-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  155.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(4-chloro-6-cyano-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-amino-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2-Cyano-7-deaza-8-azapurine-和 2-Cyano-8-azapurine-衍生核苷的合成

  摘要：

  描述了一种新的系统方法来合成 2-氰基-7-脱氮-8-氮杂嘌呤核苷。展示了这种化学是如何在考虑到不稳定的 2-取代腈位置的情况下开发的，以及相同的方法如何适用于 2-氰基-8-氮杂嘌呤衍生的核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260943
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-iodo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(4-chloro-6-cyano-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  新型 2-Cyano-7-deaza-8-azapurine-和 2-Cyano-8-azapurine-衍生核苷的合成

  摘要：

  描述了一种新的系统方法来合成 2-氰基-7-脱氮-8-氮杂嘌呤核苷。展示了这种化学是如何在考虑到不稳定的 2-取代腈位置的情况下开发的，以及相同的方法如何适用于 2-氰基-8-氮杂嘌呤衍生的核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260943