(4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-[(3S)-1-[C-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]carbonimidoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate | 92133-40-9

• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-[(3S)-1-[C-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]carbonimidoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 92133-40-9
• 化学式: C₃₆H₄₅N₅O₁₂SSi
• 分子量: 799.931
• InChiKey: GHLPPNHTSRBKLT-LSUROVLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-[(3S)-1-[C-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]carbonimidoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 对苯二酚 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-[(3S)-1-[C-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]carbonimidoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-6-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2
• 作为产物：
  描述：

  <3S-<3α(S^*),4β>>-benzyl<3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl>acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-[(3S)-1-[C-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]carbonimidoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2