5-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-sulfon(2-acetothioethyl)amide | 301523-01-3

• 英文名称: 5-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-sulfon(2-acetothioethyl)amide
• CAS: 301523-01-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S₂
• 分子量: 352.478
• InChiKey: ZNHZDRNNKLSGET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-sulfon(2-acetothioethyl)amide 在 亚硝酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-(dimethylamino)-N-(2-nitrososulfanylethyl)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorophore-Labeled S-Nitrosothiols

  摘要：

  A series of fluorophore-labeled S-nitrosothiols were synthesized, and their fluorescence enhancements upon removal of the nitroso (NO) group were evaluated either by transnitrosation or by photolysis. It was shown that, with a suitable alkyl linker, the fluorescence intensity of dansyl-labeled S-nitrosothiols could be enhanced up to 30-fold. The observed fluorescence enhancement was attributed to the intramolecular energy transfer from fluorophore to the SNO moiety. Ab initio density functional theory (DFT) calculations indicated that the "overlap" between the SNO moiety and the dansyl ring is favored because of their stabilizing interaction, which was in turn affected by both the length of the alkyl linker and the rigidity of the sulfonamide unit. In addition, one of the dansyl-labeled S-nitrosothiols was used to explore the kinetics of S-nitrosothiol/thiol transnitrosation and was evaluated as a fluorescence probe of S-nitrosothiol-bound NO transfer in human umbilical vein endothelial cells.

  DOI：

  10.1021/jo015658p
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 5-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-sulfon(2-acetothioethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of fluorophore-labeled abscisic acid

  摘要：

  植物激素脱落酸（ABA）的8'-苯甲酮、8'-丹磺酰腙、3'-S-(2-乙基丹磺酰胺)和3'-S-乙酰氨基荧光素衍生物已经合成，用于光亲和标记（苯甲酮衍生物）或荧光探针实验，并已经进行了光谱表征。这三种荧光化合物中的一种，3'-连接的荧光素衍生物，展示出光谱和光物理性质，表明它可能是体内ABA相互作用的优秀荧光探针。3'-连接的荧光素和ABA基团之间没有强烈相互作用，因此荧光素标记的激素的荧光性质与荧光素本身非常相似。根据pH值的吸收、发射和荧光激发光谱、荧光量子产率和荧光衰减参数的测量结果表明，这种衍生物的光物理性质主要受到涉及仅涉及荧光素基团的基态和激发态质子平衡的支配。在pH > 6.7时，荧光素二阴离子是唯一重要的吸收和发射体，而在pH < 0时，只有阳离子吸收和发射。在介于这两个pH值之间的范围内，从单阴离子的强发射到两种中性物种的弱发射，初步分配给荧光素基团的带电中性物种和内酯，均可观察到。关键词：脱落酸，荧光素，合成，光物理。

  DOI：

  10.1139/v00-087