(3S,4S)-1-(3-butenyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-ethynylazetidin-2-one | 342796-86-5

• 英文名称: (3S,4S)-1-(3-butenyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-ethynylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-1-but-3-enyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-ethynylazetidin-2-one
• CAS: 342796-86-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂Si
• 分子量: 307.508
• InChiKey: ISHVIVQPKFFJGN-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(3-butenyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-ethynylazetidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 dimethyl (1S,5aS,9bS)-1-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-1,4,5,5a,8,9b-hexahydroazeto[2,1-a]isoquinoline-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅烯炔复分解和狄尔斯-阿尔德反应合成新型多环β-内酰胺

  摘要：

  一锅闭环烯炔复分解和狄尔斯-阿尔德反应导致三环和四环（3-内酰胺）的有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834877
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-1-(3-butenyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-ethynylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4/5/6 多环 β-内酰胺的有效途径

  摘要：

  描述了通过烯炔复分解和 Diels-Alder 反应合成 4/5/6 多环 β-内酰胺。与我们实验室先前报道的 4/6/6 和 4/7/6 多环 β-内酰胺的合成相比，应变 4/5/6 化合物的形成需要替代反应条件。事实上，4/5 双环二烯 12 的合成比 4/6 (13) 和 4/7 (14) 二烯更困难。4/5 系统的应变可以通过核磁共振光谱和分子建模观察到。此外，4/5 二烯 12 对 Diels-Alder 环加成的反应性也不同于 4/6 (13) 和 4/7 (14) 二烯。因此，与 4/5 二烯 12 的环加成必须在高氯酸锂/乙醚 (LPDE) 或离子液体中进行，以便与各种亲二烯体以良好的产率进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400462

文献信息

• Synthetic approach to tricyclic β-lactams using metathesis and Diels–Alder reactions
  作者：Romain Duboc、Charlotte Hénaut、Monique Savignac、Jean-Pierre Genet、Neerja Bhatnagar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00177-0

  日期：2001.3

  A family of functionalised tribactams has been prepared using a new approach. The two main steps are an intramolecular metathesis reaction and a Diels-Alder cyclisation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.